2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑的医药应用

2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑，英文名为5-Methoxy-2-benzimidazolethiol，常温常压下为浅米色固体粉末，不溶于水和低极性有机溶剂，可溶于强极性有机溶剂。2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑是苯并咪唑类衍生物，可用作有机合成与医药化学中间体，在制药工业生产中有着广泛的应用，例如它是药物分子奥美拉唑的关键合成中间体，奥美拉唑是一种常用的胃肠道药物，通常用于治疗胃酸过多引起的胃病。[1]

化学转化

图1 2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑的化学应用

在一个干燥的15 mL试管中加入2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑(0.3 mmol)、氯化钠(10 mol%)、食用色素红色105号(1 mol%)，N,N-二甲基甲酰胺(3.0 mL)和去离子水(60 equiv)。将反应体系用导管连接到氧气球上，然后将所得的反应混合物在7 W LED蓝光照射下在25 °C下剧烈搅拌反应48 h。反应体系通过TLC点板监测反应进度，反应结束后用饱和碳酸钠水溶液淬灭粗反应，然后用乙酸乙酯(3 × 20 mL)萃取反应体系三次。合并所有的提取液并用无水硫酸钠进行干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压条件下进行浓缩以除出反应溶剂。所得的残余物以乙酸乙酯/石油醚(4：1)为洗脱剂，通过硅胶柱层析法进行分离纯化，即可得到目标产物分子。[1]

医药应用

2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑可用作医药化学合成中间体，可用于药物分子的合成。例如2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑是药物分子奥美拉唑的关键合成中间体，该药物分子主要用于十二指肠溃疡和卓-艾综合征，也可用于治疗胃溃疡和反流性食管炎。

稳定性

2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑对空气和氧化剂较为敏感，长时间和氧化剂接触容易被氧化而变质。由于2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑中的巯基（-SH）官能团的存在，在空气中其容易被氧气氧化，导致化合物的结构发生改变，失去原有的性质。为了保持2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑的稳定性和质量，应采取适当的保存和使用方法。推荐的存储条件是将化合物存放在密封的容器中，避免暴露在空气中和与氧化剂接触。同时，应避免高温、湿度和光照等条件，这些因素也可能加速化合物的氧化反应。

参考文献

[1] Keenan, Martine; et al Journal of Medicinal Chemistry (2012), 55(9), 4189-4204