L-羟基脯氨酸的合成和功能

生物活性

L-羟基脯氨酸（L-Hydroxyproline）是胶原蛋白的重要组成部分，它可以稳定螺旋状结构。由于羟脯氨酸在很大程度上仅限于胶原蛋白，所以对羟脯氨酸含量的测定可以作为胶原蛋白含量的指标。增加胶原蛋白代谢的条件可以提高血清和尿液的羟脯氨酸水平。

用途

L-羟基脯氨酸可用作增味剂、营养强化剂、香味料。主要用于果汁、清凉饮料、营养饮料等。

合成和功能

羟脯氨酸的制备是借由脯氨酸经脯氨酰羟化酶行羟基化反应后，在 γ 碳原子上键结一个（OH）基团。（此为一种转译后修饰） 脯氨酰羟化酶的催化反应发生在内质网的内腔中。 虽然羟脯氨酸并不直接被纳为蛋白，但在动物组织中发现约含有4%的羟脯氨酸，其含量高于其他七种氨基酸。 羟脯氨酸是胶原蛋白的主要组成部分，羟脯氨酸和脯氨酸是影响了胶原蛋白稳定性的关键，他们促使了胶原蛋白形成螺旋状的结构。

在典型的胶原蛋白的 Xaa-Yaa-Gly 三元组序列中（其中Xaa与Yaa可以是任何一种氨基酸），羟基化的脯氨酸会取代 Yaa 的位置，而产生 Xaa-Hyp-Gly 这个序列，这种脯氨酸残基的修饰增加了胶原蛋白中三螺旋结构的稳定性。 最初被提出的说法是，由于水分子形成的氢键网络连接了脯氨酰羟基与主链羰基基团，而维持了稳定性。之后被指出，稳定性的增加，主要是借由立体电子效应和羟脯氨酸残基的水合所提供的额外稳定性。 除了胶原蛋白以外，在哺乳动物的弹性蛋白和 Argonaute 2 中也具有与胶原蛋白相似的结构区域，其中也含有羟基脯氨酸。 有些蜗牛毒素，芋螺毒素，也含有羟脯氨酸，但是并无与胶原蛋白相似的序列存在。

脯氨酸的羟基化作用已经被证实了，会促使缺氧诱导因子（HIF）中的α次单元（HIF-1α）经蛋白酶解作用后被降解。 在常氧（正常氧气条件下），EGLN1[1] （页面存档备份，存于互联网档案馆）蛋白会羟基化在 HIF-1α 的564位置上的脯氨酸， 这促使了其会被 von Hippel-Lindau tumor suppressor (pVHL)泛素化，之后便会触发蛋白酶体的作用，而遭到降解。

因为这个原因，羟脯氨酸的含量也已经被用来作为一个指标，来确定胶原蛋白与明胶的量。不只在胶原蛋白中，羟脯氨酸也在一些其他的蛋白中被找到，在植物细胞壁中也发现了富含羟脯氨酸的糖蛋白。