2,4,6-三氯苯胺的合成

介绍

2,4,6-三氯苯胺是一种有机化合物。它通常呈白色或淡黄色固体，在水中微溶，溶于醇、醚、二硫化碳和石油醚等有机溶剂，不溶于水，高温下略有升华。它的主要用途之一是作为杀虫剂。然而，它也被认为是有毒的，并被列为美国环保署的可能致癌物质之一。因此，在使用或处理此化合物时，应注意适当的安全措施，以避免接触口服、吸入或皮肤接触导致的伤害和健康影响。广泛的应用于偶氮染料、杀虫剂、杀菌剂、除草剂等产品的生产。工业生产都是采用苯胺为原料，通过氯气氯化的路线来制备2，4，6-三氯苯胺，因为氨基是强活化基团，氯化的定位是邻位和对位，即2，4和6位，反应容易进行，而且苯胺便宜易得。也有以其他原料例如各种氨基苯甲酸等来合成2，4，6-三氯苯胺，但从成本考虑，这些原料都比较昂贵，不适合工业化生产。

图一 2,4,6-三氯苯胺的外表

应用

2,4,6-三氯苯胺是一种有机化合物，主要应用于以下几个领域：

农业：可以作为一种广谱除草剂，可用于控制不同类型的杂草。它可以与其他化学物质混合使用，以提高其效果。

化学加工业：在实验室中经常用作底物或溶剂，并且在某些反应中可以充当还原剂。

食品工业：可用作饲料添加剂，可提高家禽和畜肉的生长速率和体重。

毒性

2,4,6-三氯苯胺对人类和环境都具有潜在的毒性。这种物质可以通过吸入、口服或皮肤接触等途径进入人体。吸入高浓度的三氯苯胺可能会引起呼吸困难、喉咙疼痛、头痛、恶心和眩晕等症状。长期暴露可能导致肺部问题、免疫系统损害和癌症等健康问题。口服三氯苯胺也会引起呕吐、腹泻、不适和可能的中毒症状，如抽搐和昏迷。而通过皮肤吸收，三氯苯胺也会引起皮肤刺激和过敏反应等。此外，三氯苯胺还可能危害环境和生态系统，因为这种化合物不易降解，会在土壤和水体中积累，并且可能影响动植物的生长和繁殖。因此，在处理或接触三氯苯胺时，必须注意安全措施并采取避免接触和污染的措施。如果出现身体不适，应及时寻求医疗协助。

合成

在带有搅拌的1000毫升四口烧瓶中，依次加入冰醋酸400毫升，无水甲醇20毫升，氯苯20毫升，以及原料，苯胺50克(0.537摩尔)；搅拌，降温至25摄氏度以下，通入干燥的氯化氢气体，尾气(初始阶段含空气，空气排尽后全为氯化氢气体)用纯水收集；以150毫升/分钟的速率通入约2小时，理论需氯化氢气体19.6克；实际通入气体29.2克，停止通入氯化氢气体。保持25摄氏度以下搅拌，向完成盐酸化的反应体系中，以70毫升/分钟速率通入氯气，尾气依然使用纯水收集(此段尾气含大量氯化氢气体及部分氯气)。此步骤是放热反应，在反应过程中需留意降温速度(冰水浴)。理论需氯气114.4克；实际反应通入130克；10小时后，反应结束。搅拌下缓慢升温至50摄氏度，会有大量的气体从体系中脱出，用饱和碳酸氢钠溶液吸收。一个小试以后，基本没有气体再产生，则结束反应，搅拌下冷却到室温，有大量白色沉淀生成。过滤，分离出沉淀及母液，所得固体即为粗品；滤液为含有少量粗品，氯气和氯化氢的冰醋酸/醇/卤代苯混合溶剂，母液回收套用。所得粗品物用200毫升水漂洗两次，干燥后得到目标产物2，4，4-三氯苯胺，收率89.2％，HPLC纯度为98.3％。

储存

2,4,6-三氯苯胺应当储存在阴凉、干燥、通风良好的地方，远离火源和高温环境。它应该与氧化剂、酸、碱、金属粉末、易燃物质等分开存放，以避免发生意外。同时，储存时需要注意密封，避免受潮或接触水分，以免影响其品质和使用效果。建议将其储存在符合安全储存要求的防爆安全柜等容器中，并保持容器清洁、完整无损。在储存与使用过程中建议佩戴专业防护用品，如有任何异常现象应及时采取相应措施处理。

参考文献

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[3]徐小虎. 一种2,4,6-三氯苯胺的制备方法[P]. 江苏省：CN106866427B,2019-03-01.