3-氯-1-丙醇的应用

背景及概述

3-氯-1-丙醇，是一种有机化合物，化学式为C3H7ClO，分子量为94.54，CAS登录号为627-30-5，无色透明液体，主要用作溶剂、有机合成中间体。

应用

3-氯-1-丙醇是一种重要的精细化工中间体，可用于合成多种化工原料，还可用作溶剂、增塑剂、表面活性剂等。3-氯-1-丙醇也是药物合成的重要中间体,可用于多种药物的合成,如：合成氯甲酸-3-氯丙酯;奈非那韦中间体等。

危险性

紧急情况概述

液体。吞食后有毒。对皮肤有刺激性。对眼睛有严重刺激性。对呼吸道有刺激作用。

GHS危险性类别

根据GB30000-2013化学品分类和标签规范系列标准(参阅第十六部分)，该产品分类如下：急毒性-口服，类别3；皮肤腐蚀/刺激，类别2；眼损伤/眼刺激，类别2A；特定目标器官毒性-单次接触；呼吸道刺激，类别3。

制备

以1-溴-3-氯丙烷为起始物料，经醋酸钠、四丁基溴化铵、苯磺酸催化水解制备3-氯-1-丙醇[1]，其合成反应式如下图：

图1 3-氯-1-丙醇的合成反应式

实验操作：

在装有回流冷凝器、温度计及搅拌器的三口瓶中加入1-溴-3氯丙烷0.5mol、醋酸钠1mol和四丁基氯化铵0025mol，100~110℃温度范围内搅拌反应6h。冷却至室温过滤，在滤液中加入甲醇4.5 mol，苯磺酸0.023mol，回流反应4h，脱溶浓缩后减压精馏得产品3-氯1-丙醇(无色液体沸点60~64℃1.7kPa)，收率85%(其中酯化反应收率90%，转酯反应收率94%)。

结论

由1-溴-3-氯丙烷经酯化反应和转酯反应合成3-氯-1-丙醇，工艺路线合理，收率高，反应条件温和，操作简单，设备要求不高，易于工业化。反应条件为1-溴-3-氯丙烷：醋酸钠：四丁基溴化铵：甲醇：苯磺酸=1：2：0.05：10：0.045(mol),酯化反应温度100~110℃，酯化反应时间6h，转酯反应时间4h。

参考文献

[1] Journal of the American Chemical Society, , vol. 76, p. 56