关于2,6-二羟基甲苯你了解多少

简述

2,6-二羟基甲苯别称2-甲基间苯二酚，是一种白色至灰白色晶体的化学物质，分子式为C₇H₈O₂，分子量是124.1372，沸点为264℃,密度为1.594 g/cm³，易溶解于水中，具有弱酸性，可发生化学反应生成醚，酯，酮等物质。该化合物的发现最早由德国化学家Paul Friedländer从龙涎香中分离得到，之后美国化学家W. H. Carothers以它为原料制得了种聚酰胺纤维——尼龙6,6，这个发现对于塑料和纤维工业产生了重大影响。后来随着科学技术的发展，它在农药制造以及医药工业方面都有着不错的研究进展。

应用范围

由于2,6-二羟基甲苯具有许多重要的物理化学性质，所以它在化工领域具有非常重要的应用，是非常重要的化工中间体之一，而且由于其本身具有良好的消毒杀菌功能，近些年来也被大量的使用在洗发水、护肤品等产品中。以下是关于该化合物的应用详细介绍：

1.颜料和染料制造：2,6-二羟基甲苯是许多颜料和染料的重要原料，通过2,6-二羟基甲苯能合成具有给电子基团的两种具有不同功能的新型有色颜料，这种着色剂能被用在高能聚合物上。

2.医药：以邻苯二甲酸酐和2,6-二羟基甲苯经环合得到1,3-二羟基-2-甲基蒽醌，然后在乙酰硼酸的存在下选择性乙酰化得到1-羟基-2-甲基-3-乙酰氧基蒽醌，再在碳酸钾、碘甲烷条件下甲基化得1-甲氧基-2-甲基-3-乙酰氧基蒽醌,再经NBS溴化得到1-甲氧基-2-乙氧基3-乙酰氨基蔥醌，该溴化物与乙醇钠缩合合成了1-甲氧基-2乙氧基-3-羟基蒽醌，该化合物为短刺虎刺素，常被用于医药治疗鼻咽癌。除此之外，还能用于治疗皮肤病、呼吸道感染、抗菌[1]和消炎药物[2]等方面。

3.农药生产：可用于生产杀虫剂、除草剂和杀菌剂等农药。譬如作为水杨酸双嘧啶类除草剂(如KIH-2023)的中间体[3]。

4.材料：以该化合物为原料合成一系列卟啉卟吩化合物,这些化合物在高分子材料[4,5]、分子靶向药物和化学催化方面有很广的应用。

5.聚合物生产：用作聚合物的稳定剂，以提高聚合物的耐久性和延长使用寿命。

6.质量控制：水质检测中常用的指示剂之一，可以检测水中氯的含量。

合成方法

2,6-二羟基甲苯的合成方法较多,按照反应原料不同,主要分为:2,6-二氨基甲苯法、对甲基苯甲酸法、戊二酸法、1,3-环己二酮法、间苯二酚法等方法[6-9]，相关实验步骤一直在精简和进步，以下是常见的几种合成方法的详细介绍：

1)以戊二酸为原料的制备方法

以戊二酸为初始原料，在硝基苯和氯化铝的催化下，与乙酰氯发生反应生成2-甲基-1,3-环己二酮，2-甲基-1,3-环己二酮与醋酐反应后再水解即得到目标产物2,6-二羟基甲苯。

注意：此路线中使用的醋酐蒸汽有毒，因此在实验时需要非常小心。而且这条合成线路比较复杂，需要三步反应才能完成，会产生较多的副产物、不便于产物的分离提纯，使得后处理也变得相对复杂,对环境的污染也较严重，反应条件难以控制，总收率约为50%。

2)以对甲基苯甲酸为原料的制备方法

以对甲基苯甲酸为原料，通过磺化反应后，再在强碱NaOH、K0H条件下水解，生成的盐再通过盐酸酸化，最后在硝基苯的条件下脱去羧基即得目标产物。

该合成线路经历三步反应，前两步需要使用到硫酸，盐酸、氢氧化钠和氢氧化钾等大量的强酸、强碱，这对于后处理非常困难，大量的酸碱的使用，使得环境污染会变得严重，这不符合绿色化学的原则。另外该反应由于步骤多操作复杂导致目标产物的总收率比较低，只能达到约50%。

3)以1,3-环己二酮为原料的制备方法

1,3-环已二酮先与二甲胺的水溶液在甲醇介质中与甲醛溶液反应后，转入高压釜中在钯碳的催化下进行加氢反应生成中间体2-甲基-1,3-环已二酮，然后2-甲基-1,3-环己二酮在均三甲苯中回流脱氢制得产物2,6-二羟基甲苯。

4)以2,6-二硝基甲苯为原料的制备方法

此方法分为两步，首先利用2,6-二硝基甲苯在高温高压条件下进行加氢反应，然后在醋酸体系下，用钯碳作为催化剂，高温高压条件下水解制得2,6-二羟基甲苯。

注意事项

2,6-二羟基甲苯具有一定的毒性，对皮肤、眼睛和呼吸系统有刺激作用，它对人体的影响如下：

对皮肤的影响：具有刺激性，可能引起皮肤炎症和过敏反应。

对眼睛的影响：长时间接触可能导致眼部炎症和刺激。如果误入眼中，应及时冲洗并寻求医疗帮助。

呼吸系统影响：长期暴露于2,6-二羟基甲苯的环境中可能导致呼吸道炎症和损伤。

潜在致癌物质：据某些研究显示，该化合物可能存在致癌作用，但具体研究结果尚未得出明确结论。

参考文献

[1]许璐. 新型苯骈α-吡喃酮类化合物的合成及抑菌活性研究.

[2]鞠秀兰. 皮炎宁酊中抗氧剂的选择与间苯二酚和水杨酸的测定[J]. 药物分析杂志, 1992, 12(3):2.

[3]一文了解2,6-二羟基甲苯（CAS 608-25-3）

[4]王春鹏, 赵临五, 刘奕,等. 间苯二酚-苯酚-甲醛树脂制备及性能研究[J]. 林产化学与工业, 1999(4):23-28.

[5]潘志彦, 叶婧柔, 郑昕,等. 一种超临界CO催化制备2,6-二羟基甲苯的方法:, CN112679322A[P]. 2021.

[6]李俊, 王先友, 黄庆华. 炭气凝胶的制备及其在超级电容器中的应用[C]// 第十三次全国电化学会议. 2005.

[7]刘林学, 陈宝绒, 刘毅锋a. 2,6-二羟基甲苯的合成[J]. 应用化学, 2004, 21(10):1075-1077.

[8]刘洪强, 魏佳玉, 王松松. 一种2,6-二羟基甲苯的制备方法:, CN202211505345.3[P]. 2023.

[9]吴永红, 崔娅, 张兵. 2-甲基间苯二酚合成的研究进展[J]. 化学工程与装备, 2008(02):69-70.