2,6-二羟基甲苯在有机合成中的应用

2,6-二羟基甲苯，也叫做2-甲基间苯二酚，英文名为2-Methylresorcinol，正常情况下为白色固体，在水中有一定的溶解性并且其水溶液呈一定的酸性，可溶于常见的有机溶剂例如醇类有机溶剂，乙酸乙酯以及二氯甲烷等。2,6-二羟基甲苯属于苯酚类化合物，可用作有机合成与精细化学品合成中间体，在基础化学研究和工业生产中都有一定的应用，例如它可用于药物分子，炸药以及毛发助剂等化学品的制备。

在有机合成中的应用

2,6-二羟基甲苯可用作有机合成中间体，借助其酚羟基的酸性，该物质可在碱性条件下和亲电试剂发生亲核取代反应生成相应的酚醚类衍生物。2,6-二羟基甲苯是一种富电子芳烃，可发生一系列的芳香亲核取代反应，例如针对苯环的溴化反应。在芳香亲核取代反应中，通常需要一个电子不足的亲电试剂，如卤素或硝基，与富电子芳烃反应，从而发生取代反应。在溶液中将2,6-二羟基甲苯与溴水或三溴化铁等卤素试剂反应，可以在苯环上引入卤素基团，形成相应的溴代产物。此外，2,6-二羟基甲苯还可以与其他亲电试剂，如酰氯、反应，发生取代反应，生成相应的取代产物。

图1 2,6-二羟基甲苯的溴化反应

在一个干燥的反应烧瓶中，于零度下将液溴（2.01毫升，40毫摩尔）缓慢地滴加到2,6-二羟基甲苯（2.48克，20毫摩尔）在二氯甲烷（200毫升）的溶液中，所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌反应2小时。反应结束后，往反应混合物中加入硫代硫酸钠以淬灭反应体系中未完全反应的液溴，然后用二氯甲烷对上述反应体系进行萃取，分离出有机层并将其在真空下进行浓缩以除去反应溶剂。所得的残余物无需进一步分离纯化，即可得到苯环上溴化的目标产物。[1]

参考文献

[1] Feng, Yu; et al Journal of the American Chemical Society (2016), 138(22), 7130-7142.