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二异丁基酮的多功能应用

发布日期:2023/5/26 9:57:13

二异丁基酮,英文名为2,6-Dimethyl-4-heptanone,常温常压下为无色油状液体,具有果香和菠萝蜜或类似薄荷的香气。二异丁基酮天然存在于康酿克酒、葡萄酒等中,可用作食用香精添加剂,多用于配制水果类酒品的制备过程中。此外,二异丁基酮还可用作硝基喷漆、乙烯树脂涂料以及其他合成树脂涂料的溶剂。

溶解性

二异丁基酮不溶于水,但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯,二氯甲烷,二甲基亚砜等等。

多功能应用

二异丁基酮是一种常用的有机合成中间体,借助其羰基的高化学反应活性,该物质可进行多种有机转化反应例如其可通过Wtitig反应转变为相应的烯烃类化合物,也可和胺类化合物进行缩合反应生成相应的亚胺类化合物。在某些特殊的反应中,二异丁基酮也可用作有机溶剂,由于该化合物的沸点高,蒸发速度慢,二异丁基酮还可用作硝基喷漆、乙烯树脂涂料以及其他合成树脂涂料的溶剂。在医药生产领域中,该化学品也是某些药物、杀虫剂的合成中间体。

二异丁基酮的Wittig反应

图1 二异丁基酮的Wittig反应

在一个干燥的反应烧瓶中,往乙基三苯基碘化膦(8.37克,20毫摩尔)干燥四氢呋喃(66毫升)中的溶液与二异丁基酮(3.52毫升,20毫摩尔)的混合物中分批次加入强碱叔丁氧钾(2.24克,20毫摩尔)。然后将所得的橙色混合物加热至回流,并将其保持回流状态下搅拌反应24小时。反应结束后,将反应混合物冷却至室温并用正己烷(100毫升)稀释该反应混合物,然后搅拌反应混合物2小时。将反应混合物通过一个硅藻土垫,所得的滤液在真空中浓缩,所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化,即可得到目标产品。[1]

参考文献

[1] Williamson, Jill B.; Angewandte Chemie, International Edition (2018), 57(21), 6261-6265.

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