邻甲氧基苯甲醛合成药物分子

邻甲氧基苯甲醛，英文名为o-Anisaldehyde，常温常压下为浅黄色固体，对氧气和空气较为敏感，容易被氧化剂氧化成相应的苯甲酸衍生物。邻甲氧基苯甲醛属于苯甲醛类化合物，其是一种低熔点固体，当环境温度较高时其会呈现出液体形态，易溶于常见的有机溶剂但是不溶于水。该化合物可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和香料的生产过程中，例如它是药物分子喘咳宁的合成原料。

化学性质

邻甲氧基苯甲醛结构中含有一个高度反应活性的醛基单元，可作为有机合成中间体参与多种反应，如缩合反应、氧化反应等。[1]

图1 邻甲氧基苯甲醛的缩醛保护反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将原甲酸三甲酯（12.3克，116毫摩尔）和樟脑磺酸（2.20克，9.65毫摩尔）依次加入邻甲氧基苯甲醛（13.1克，96.5毫摩尔）在甲醇（100毫升）中的溶液里。然后在室温下将所得的反应混合物剧烈搅拌反应60小时。反应结束后，将所得的反应混合物直接在真空中进行浓缩以除去有机溶剂，所得的浓缩物即为目标产物分子1-（二甲氧基甲基）-2-甲氧基苯。需要说明的是，该反应效率很高，可不进行进一步的后处理投入下一步使用。[2]

医药应用

邻甲氧基苯甲醛可用作有机合成与医药化学中间体，它是治疗支气管哮喘的药物分子喘咳宁的合成原料，喘咳宁是一种中成药，主要用于止咳平喘，对哮喘病有一定疗效。邻甲氧基苯甲醛也被用于合成二苯乙烯和二氢二苯乙烯衍生物，该类化合物是一种潜在的抗癌药物。此外，它也被用于合成高度功能化的吡咯烷作为有效的血管紧张素转换酶抑制剂。

参考文献

[1] Kurteva, Vanya ; Journal of Heterocyclic Chemistry (2019), 56(3), 930-937.

[2] Emsermann, Jens; et al European Journal of Organic Chemistry (2017), 2017(23), 3362-3372.