邻甲氧基苯甲醛的信息普及

理化性质

邻甲氧基苯甲醛（英文名称o-Anisaldehyde）又名2-甲氧基苯甲醛（2-methoxybenzaldehyde)，邻茴香醛，水杨醛甲醚。分子式为C₈H₈O₂, 常温下为无色至淡黄色棱形晶体，有类似苯酚的气味，对空气敏感[1]。不溶于水，可溶于醇、醚、苯，与硫酸作用呈黄色。邻甲氧基苯甲醛有毒、可燃，遇高温、明火、强氧化剂可燃烧，释放出有毒烟雾。能刺激眼睛、皮肤和粘膜。误服有害，具体毒性可参考苯甲醛。

用途

邻甲氧基苯甲醛主要用为有机合成中间体，用于香料、医药等的生产。

合成药物：作为制备某些药物的重要原料，如拟肾上腺素药物喘咳宁和防蛀剂N的主要中间体等。

制造香料：合成香料的中间体之一。

合成染料：是制备某些染料的前体，例如三苯甲烷染料等。

用于有机合成反应：参与许多有机合成反应，如酰基化、羟醛缩合等，用于制备各种化合物[2]。

其他应用：合成荧光增白剂CBS，以及作为光敏剂、催化剂、电解液[3]等的制备成分。

制造方法

相关的制造方法多样[4-6],其中比较常见的是以下两种：

1）可由水杨醛和硫酸二甲酯在碱液中甲基化反应制得；将3kg氢氧化钠配成30%水溶液，在搅拌下加入含12.2kg水杨醛和80L水的溶液中，加热至沸。将12.9kg硫酸二甲酯慢慢加入，使反应液保持回流约3h加完，继续回流2-3h，冷却油层，用5%氢氧化钠溶液洗涤，再用水洗至pH为8，加无水碳酸钾干燥。滤除干燥剂后减压蒸馏，收集120℃（2.0kPa）馏分，即为邻甲氧基苯甲醛。甲基化反应也可在溶剂甲苯中进行，收率60%。

2）将邻甲基苯酚甲基化，生成邻甲基苯甲醚，然后再氧化而制得。

化合物活性

酰基化反应：可和胺类或醇类等亲核试剂进行酰基化反应，生成相应的酰化产物。

羟醛缩合反应：可以与羟基化合物发生缩合反应，形成相应化合物。

硫代物反应：邻甲氧基苯甲醛和4-苯基-3-硫代氨基脲反应可制备邻甲氧基苯甲醛缩4-苯基-3-硫代氨基脲,生成物硫代氨基脲类化合物作为具有光谱生物活性的生物分子,在抗癌,抗菌,抗炎等医药领域发挥了重要作用[7]。

其他反应：邻甲氧基苯甲醛还可以参与其他有机合成反应，如与酸发生Schiff碱反应等[8]。

总之，邻甲氧基苯甲醛作为一种重要的有机中间体，在有机合成中具有多种活性，可以用于制备各种化合物。但需要注意的是，在反应过程中需要采取适当的措施，避免对人体和环境造成危害。

使用须知

邻甲氧基苯甲醛可能对眼睛和皮肤有刺激作用，操作时应佩戴防护眼镜、手套等个人防护装备，避免直接接触。又因为其属于有机挥发性物质，操作时需要在通风良好的地方进行，并确保搭配适当的排风装置。邻甲氧基苯甲醛应储存在干燥、阴凉、通风的地方，远离火源和其他易燃物品。在利用该化合物进行相关反应时，需要根据实验需求选定适当的反应条件，如反应时间、温度等。同时要注意避免过量使用催化剂或试剂，以免产生危险。

参考文献

[1] 张明森主编 精细有机化工中间体全书 化学工业出版社  2008.

[2]李培源, 周泉, 贾智若. 邻甲氧基苯甲醛缩4-苯基-3-硫代氨基脲的合成研究[J]. 山东化工, 2019, 48(15):2.

[3]巫建忠, 吴梅红, 巫亚楠. 一种纳米胶体蓄电池电解液:, CN 105811023 A[P].

[4]黄达, 郭凯, 李玉光,等. 一种利用碳酸二甲酯制备邻甲氧基苯甲醛的方法:, CN112898141A[P]. 2021.

[5]张占金, 肖宇, 周美玲,等. 邻茴香醛的绿色合成[J]. 精细化工, 2015, 32(8):3.

[6]张雪琼, 董雯丹, 李峰,等. 一种邻甲氧基苯甲醛的制备方法:, CN110256217A[P]. 2019.

[7]李培源, 周泉, 贾智若. 邻甲氧基苯甲醛缩4-苯基-3-硫代氨基脲的合成研究[J]. 山东化工, 2019, 48(15):2.

[8]何秀英, 严振寰, 吴自慎,等. 邻甲氧基苯甲醛苯丙氨酸席夫碱和配合物的合成,表征及其对超氧离子自由基的作用[J]. 华中师范大学学报：自然科学版, 1995, 29(4):6.