4-羟基苯甲腈合成农药分子

4-羟基苯甲腈，英文名为4-Cyanophenol，正常情况下为白色片状结晶固体，具有一定的酸性，微溶于水但是易溶于常见的有机溶剂。4-羟基苯甲腈属于苯甲腈类化合物，可用作有机合成与医药化学中间体，多用于农药化工生产过程中，例如它是农药分子杀虫剂杀螟腈的关键合成中间体。此外，4-羟基苯甲腈也是液晶材料、香料等有机功能分子的合成中间体。

化学性质

4-羟基苯甲腈结构中含有一个酚羟基和氰基单元，其结构中的氰基单元可以进行氨解或者醇解反应，生成相应的酰胺或者酯类衍生物。

图1 4-羟基苯甲腈的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中，将4-羟基苯甲腈（1.191克，10毫摩尔）、溴化苄（1.881克，11毫摩尔）、碳酸钾（3.455克，25毫摩尔）和碘化钾（166毫克，1毫摩尔）加入到无水乙腈（80毫升）中。将所得的反应混合物加热至回流，并在回流状态下搅拌反应12小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后用盐水对反应混合物进行洗涤，分离出有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将滤液进行浓缩处理。所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化（洗脱剂为乙酸乙酯/己烷），即可得到目标产物分子，该化合物为白色固体（2.098克，100%）。[1-2]

制备农药分子

4-羟基苯甲腈是有机磷杀虫剂杀螟腈和苯腈磷的中间体，又是除草剂溴苯腈的中间体。杀螟腈和苯腈磷是两种常见的有机磷酸酯类杀虫剂，它们的分子结构中均含有苯环和氰基官能团。4-羟基苯甲腈可以作为这两种杀虫剂的中间体，通过缩合、氨基化等反应，形成相应的有机磷酸酯结构，从而用于制备这些杀虫剂。

参考文献

[1] Lee, Hyosung; Bioorganic & Medicinal Chemistry (2013), 21(24), 7655-7662.

[2] Estevao Silveira; et al, Molecules (2022), 27(8), 2556