5-己烯-1-醇的制备及应用

背景及概述

5-己烯-1-醇是一种化学物质，分子式：C6H12O。英文名称：5-Hexen-1-ol。CAS号：821-41-0。外观与性状：透明无色液体。5‑己烯‑1‑醇是常见的有机合成中间体和医药中间体，也是化工、医药的重要原料。

应用

5‑己烯‑1‑醇是一类重要的精细化学品，可进一步作为关键中间体用于合成具有高经济附加值的医药、农药、香精和香料等，烯醇有着较大的市场需求量。发明一种环保、经济，可以实现工业化生产的烯醇方法有着重要的意义。

制备

以6‑溴‑1‑己烯为原料，四丁基溴化铵作为催化剂，在乙腈溶剂中，加热与醋酸钾反应得到5‑己烯‑1‑醇，反应条件简单，反应时间短，工艺简单，容易实现，成本较低[1]。

图1 5‑己烯‑1‑醇的合成路线图

实验操作：

方法一、

将200.0g6‑溴‑1‑己烯，39.4g四丁基溴化铵溶于400ml乙腈中，加入144.0g醋酸钾，混合液加热到82℃回流，2小时后检测反应完全。将混合液冷却至20℃，然后减压浓缩干，向浓缩物中加入400ml水溶清，再加入200ml甲基叔丁基醚搅拌分层，水相用100ml甲基叔丁基醚萃取一次。合并有机相，干燥，体系过滤后滤液减压浓缩干后得到5‑烯己酯。

在25℃下，将5‑烯己酯溶于300ml的甲醇溶液中，加入331.5g的15％氢氧化钠，反应2小时检测反应完全。体系开始浓缩甲醇，浓缩干后体系开始分层，上层有机相，下层水相。水相再用二氯甲烷萃取两次，合并有机相，减压浓缩，浓缩干后得到目标产物。产率达到82.4％，纯度99.7％。

方法二、

将200.0g6‑溴‑1‑己烯，34.19g四丁基氯化铵溶于400ml乙腈中，加入144.0g醋酸钾，混合液加热到82℃回流，2小时后检测反应完全。将混合液冷却至20℃，然后减压浓缩干，向浓缩物中加入400ml水溶清，再加入200ml甲基叔丁基醚搅拌分层，水相用100ml甲基叔丁基醚萃取一次。合并有机相，干燥，体系过滤后滤液减压浓缩干后得到5‑烯己酯。

在25℃下，将5‑烯己酯溶于300ml的甲醇溶液中，加入462.93g的15％氢氧化钾，反应2小时检测反应完全。体系开始浓缩甲醇，浓缩干后体系开始分层，上层有机相，下层水相。水相再用二氯甲烷萃取两次，合并有机相，减压浓缩，浓缩干后得到目标产物。产率达到78％，纯度99.8％。

参考文献

[1] CN 115850026 A