5-己烯-1-醇的合成与用途

概述

5-己烯-1-醇的英文名称为5-Hexen-1-ol，其分子式为C₆H₁₂O，分子量为100.16，常温常压下表现为透明无色至淡黄色液体。有关该物质的物理数据包括：密度0.8453 g/cm³，熔点<-20℃，沸点155.5-156.0℃，闪点117 °F，折射率：n20/D 1.435(lit.)。

合成方法

文献公开了一种合成5-己烯-1-醇的方法，具体包括以下步骤：以6-溴-1-己烯为原料，四丁基溴化铵作为催化剂，在乙腈溶剂中，加热与醋酸钾反应，反应完全；将混合液冷却至室温(18-25℃)，反应液减压浓缩，浓缩至不滴后加水溶清；再加入甲基叔丁基醚搅拌分层，水层用甲基叔丁基醚萃取一次，合并有机相过滤，滤液减压浓缩；浓缩液开始水解，向浓缩液中加入15%碱性水溶液，甲醇，常温搅拌互溶；水解完毕后开始减压浓缩甲醇。浓缩后体系开始分层，上层有机相，下层水相；水相再用二氯甲烷萃取两次，合并有机相减压浓缩得到5-己烯-1-醇。该合成方法反应条件简单，反应时间短，工艺简单，容易实现，成本较低[1]。

用途

（1）制备均相阴离子交换膜。具体地，3,3'-二溴-4,4'-二氟二苯砜与改性化合物经Heck反应制备得到改性4,4'-二氟二苯砜；所述的改性化合物为5-己烯-1-醇，1-己烯或乙烯；4,4'-二氟二苯砜和2,2-二(3-氨基-4-羟苯基)六氟丙烷单体缩聚形成齐聚物A；改性4,4'-二氟二苯砜和2,2-二(4-羟苯基)六氟丙烷单体缩聚形成齐聚物B；将齐聚物A和齐聚物B混合经缩聚得到聚合物C；利用1-溴-6-咪唑盐己烷链对聚合物C进行功能化改性得到聚合物D；利用溶液浇铸法将聚合物D制成均相阴离子交换膜。经上述方法制备的均相阴离子交换膜具有优异的离子传导率，化学稳定性，机械性能，单价阴离子渗透通量和单价阴离子选择性[2]。

（2）有机合成原料。以PdBr₂为催化剂，以[Bmim]X/HXaq为溶剂，炔卤与5-己烯-1-醇为原料进行交叉偶联反应，可以中等及优良的产率(73%~94%)合成系列cis-1,2-二卤代-1,7-辛二烯衍生物。反应表现出较高的区域选择性和立体选择性，并且该偶联反应合成途径简捷、反应条件温和，可为cis-1,2-二卤代烯烃类化合物的合成提供简便的途径[3]。

参考文献

[1]薛嵩.合成5-己烯-1-醇的方法:CN202211486992.4[P].CN115850026A.

[2]廖俊斌,俞欣妍,沈江南.一种均相阴离子交换膜的制备方法:CN202011273065.5[P].CN112457495A.

[3]杨少容,凌厂围,马建业,等.离子液体中钯催化合成cis-1,2-二卤代-1,7-辛二烯的反应研究[J].有机化学, 2014.DOI:10.6023/cjoc201401017.