4-(吡啶-2-基)噻唑-2-胺的应用

背景及概述^[1]

4-(吡啶-2-基)噻唑-2-胺是有机胺类化合物，可用作有机合成中间体。如果吸入4-(吡啶-2-基)噻唑-2-胺，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

结构

应用 ^[1]

4-(吡啶-2-基)噻唑-2-胺可用作有机合成中间体。如制备如下化合物：

在50mL三口烧瓶中加入4-(吡啶-2-基)噻唑-2-胺1.28g(0.0072mol)，10ml四氢呋喃溶解。然后用10mL干燥的四氢呋喃溶解4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰氯，低于-5℃的条件下缓慢滴加，加毕，加入5mL三乙胺室温下搅拌反应12h后，滤除固体，减压蒸去溶剂得到黄色油状液体。

向该油状液体中加入少量的DCM，边加边振摇，至有大量固体析出。滤出固体，滤饼依次用10％的氢氧化钠水溶液、水、饱和氯化钠水溶液洗涤。无水硫酸钠干燥，得标题化合物，为黄色固体0.99g，收率41.1％，熔点179-180℃。1HNMR(400MHz，DMSO-d 6 )：δ13.40(brs，1H)，8.63(m，1H)，8.01(m，3H)，7.37(m，1H)，2.89(s，3H)。HRMS(ESI)C13H10ON4ClS2 [M+H]+理论值336.99791，实验值336.99807。

制备^[1]

4-(吡啶-2-基)噻唑-2-胺的制备如下：在100mL圆底烧瓶中加入α-溴代的2-吡啶乙酮2.0g(0.01mol)，硫脲0.76g(0.01mol)以及50mL乙醇，回流反应4h。反应完毕，减压蒸去乙醇溶剂。柱色谱分离，以DCM∶MeOH∶NH 4OH(20∶1∶0.1，v/v＝50∶1∶0.1)为流动相洗脱。得到标题化合物4-(吡啶-2-基)噻唑-2-胺，为白色固体1.41g，收率79.6％，熔点178-179℃。1HNMR(400MHz，DMSO-d 6 )：δ8.54(m，1H)，7.82(m，2H)，7.25(m，2H)，7.11(brs，2H).MS(ESI)m/z[M+H]+199.97。

主要参考资料

[1] CN105820163 Substituted 1,3-miscellaneous azole compound, preparation method thereof, pharmaceutical composition containing substituted 1,3-miscellaneous azole compound and purpose thereof