4-乙酰氧基苯乙烯的制备及应用

背景及概述

4-乙酰氧基苯乙烯是一种有机化学品，分子式是C10H10O2。英文名称：(4-ethenylphenyl) acetate。CAS号：2628-16-2。外观与性状：液体无色。

应用

4-乙酰氧基苯乙烯是一种重要的化工及医药中间体，在各类高分子材料及医药合成过程中有着较为广泛的应用。其聚合物聚4-乙酰氧基苯乙烯广泛应用于固相合成、相转移催化和高效液相色谱(HPLC)固定相、环氧树脂的固化剂、有机废液的吸附剂、选择性渗透膜、自由基捕获剂和抗氧剂等方面。

制备

以对羟基苯乙酮及2-巯基-R-丁内酯为起始物料，经水相酯化、还原反应、脱水反应制备4-乙酰氧基苯乙烯[1]，其合成反应式如下图：

图1 4-乙酰氧基苯乙烯的合成反应式

步骤1：水相酯化：先将羟基苯乙酮500份溶于700份氢氧化钠溶液中形成预制液，将预制液、2-巯基-R-丁内酯20份投入反应釜中，再添加乙酸酐600份，升温至60℃回流6小时；

步骤2：还原反应：向还原釜中投入步骤S1生成的混合液、羟丙基双月桂酰胺20份、四丁基苯酚羟基苯甲酸酯30份，氮气保护下，控制20℃温度下加入硼氢化钠10份，硼氢化钠是三批加入，每批硼氢化钠加入的重量相同，每批加间隔10分钟，反应1小时后滴加盐酸5份至pH为6.8，减压抽滤得到中间体油状物；

步骤3：脱水反应：将油状物是分四批投入混配釜中，每批加入的重量相同，每次同时投入醋酐100份、催化剂磷酸0.1份混合搅拌20分钟，然后将物料转入脱水釜在搅拌下油浴升温到180℃，反应30分钟，减压蒸馏出含有醋酸的粗品；

步骤4：减压分馏：将升温到100℃左右，减压分馏产物，产物4-乙酰氧基苯乙烯收率为90％，最终得到的4-乙酰氧基苯乙烯的纯度为99.3％。

参考文献

[1] CN 111777511 A