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2-羟基-3-萘甲酸的制备及应用

发布日期:2023/5/25 10:38:38

背景及概述

2-羟基-3-萘甲酸(2,3-酸)又称2,3-酸,英文名称2-Hydroxy-3-naphthoicacid,化学式C11H8O3,本品为浅黄色均匀粉末,微溶于热水,能溶于乙醇、乙醚、氯苯、氯仿及碱性溶液。与纯碱可生成单钠盐与双钠盐。主要用于制造色酚AS及其它各种色酚中间体,也可用于医药、有机颜料中间体。

应用

2-羟基-3-萘甲酸作为染料、有机颜料和医药的重要中间体。用途十分广泛。它是34种有机颜料和16种冰染色酚的原料。2-羟基-3-萘甲酸在医药中还具有稳定维生素B2的作用。在合成纤维工业中2-羟基-3-萘甲酸是制备聚酯纤维及聚酰胺纤维的原料。近年来,2-羟基-3-萘甲酸还被应用于油漆、防水剂和感光材料等领域。

制备

β-萘酚与氢氧化钠成盐后,加热减压脱水,得到的无水β-萘酚盐与二氧化碳发生羧基化,生产2,3酸双钠盐,再用硫酸酸化得成品2-羟基-3-萘甲酸。本文通过对中和及酸析过程的分析。采用改进后的参数指标进行中和及酸析得到的2-羟基-3-萘甲酸,产品为大颗粒、亮黄色,含量98.78%,收率80.13%(以消耗的2-萘酚计),并实现了在大生产中的应用[1]。

图1 2-羟基-3-萘甲酸的合成反应式.png

图1 2-羟基-3-萘甲酸的合成反应式

实验步骤

500mL羧化反应液加入到1000mL烧杯中,搅拌升温至50℃后,加30%硫酸调pH值到6.0,搅拌10 min,再加碳酸氢钠溶液调pH值到6.8,加入0.6 g活性炭,升温至95℃,脱色0.5 h,降至常温静置2 h。过滤,滤液倒入1000 mL四口瓶中,升温至95℃。滴加30%硫酸进行酸析,当液相中游离酸含量在1.0-1.5以之间时停止加酸,冷却至常温,静置2 h,过滤,清水洗3次,干燥得到产品2-羟基-3-萘甲酸。

参考文献

[1]Zhang, Yang-Hui; Yu, Jin-Quan Journal of the American Chemical Society, 2009 , vol. 131, # 41 p. 14654 - 14655

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