2-羟基-3-萘甲酸的合成和用途

简介

工业上，2-羟基-3-萘是利用Kolbe-schmitt反应来生产的，即2-萘酚钠盐与二氧化碳发生亲电取代生成2，3-酸双钠盐，继而通过中和、酸析制得2-羟基-3-萘成品。目前，合成的工艺主要分为固相法和溶剂法，两种方法虽然各具优势，但生产出的产品却普遍存在着共同的问题：产品质量不稳定、颜色发暗、颗粒较小、含量偏低，影响了其出口竞争力。这主要是后处理过程中的中和及酸析步骤的一些参数指标设定不合理，造成产品质量下降[1]。

合成

图1 2-羟基-3-萘甲酸的制备路线

将（S，S）-1，5-二氮杂-cis-decalin的酒石酸盐溶于最小体积的水中。向溶液中加入氢氧化钠，直至pH值大于14。用CHCl3（3-4等体积）萃取溶液。用K2CO3干燥合并的CHCl3提取物。过滤合并的CHCl3提取物。浓缩合并的CHCl3提取物。称取蜡质白色固体（通过短时间（小于1分钟）的真空处理获得）。将二胺溶解在反应溶剂（0.1M）中。向混合物中加入0.9-1.0当量的铜源（CuI）。将混合物在大气中超声处理10-15分钟，直到看不到固体为止。将催化剂（0.1-0.2当量）加入到2-萘酚底物溶于CH2Cl2（0.10M）的溶液中。用氧气（1个大气压）对溶液进行短时间（约1分钟）的主动吹扫。将溶液置于80°C的O2气氛中。将溶液在80°C下保持24小时后，用CH2Cl2萃取。用1N盐酸洗涤溶液。用CH2Cl2萃取水相。用Na2SO4干燥合并的有机溶液得到2-羟基-3-萘甲酸。合成路线如图1所示[2]。

用途

2-羟基-3-萘甲酸作为染料、有机颜料和医药的重要中间体，用途十分 广泛。它是34种有机颜料和16种冰染色酚的原料。2-羟基-3-萘甲酸在医药中还具有稳定维生素B2的作用。在合成纤维工业中，它与甲醛缩合可得到双2-羟基-3-萘甲酸，是制备聚酯纤维及聚酰胺纤维的原料。近年来，2-羟基-3-萘甲酸还被应用于油漆、防水剂和感光材料等领域[1]。

参考文献

[1]张景宏, 2-羟基-3萘甲酸生产新工艺研究. 山东省,济宁阳光煤化有限公司,2012-12-20.

[2]Yu, Jin-Quan. Process for Pd(II)-catalyzed hydroxylation of arenes with O2 or air. World Intellectual Property Organization, WO2011037929 A2 2011-03-31.