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3-氯-2-甲基苯胺的使用须知

发布日期:2023/5/25 10:37:01

理化性质

3-氯-2-甲基苯胺,是一种有机化合物,别名:邻甲基间氯苯胺。化学式为C7H8ClN,分子量为141.598,沸点为245-249 ℃,密度约为1.185g/cm3,该化合物纯品为无色油状液体,在空气中遇光和热渐渐氧化变褐色。可溶于苯、甲苯、乙醚、乙醇、氯苯等常用有机溶剂,不溶于水。它是稳定的化合物,但在强氧化剂的作用下可能发生反应。

3-氯-2-甲基苯胺样品图

应用

3-氯-2-甲基苯胺是一种重要的有机合成中间体,具有广泛的应用[1],具体如下:

1.染料[2]和颜料:重要的染料中间体,可用于染棉、黏胶纤维、蚕丝、锦纶和醋酸纤维,也可用于棉布的印花。主要用于染红色,如与色酚 AS、AS-BO、AS-ITR 等偶合均得红色。偶合能力中等,偶合速度较快。是合成染料、农药的重要原料,可合成染料DB-50。

2.医药合成 : 医药合成中间体[2],例如合成某些抗生素、止痛药物等。

3.农药:它是农药的重要原料之一,可生产如杀虫剂、除草剂[3]和杀菌剂等药品,可生产水田除草剂快杀稗等

4.其他应用: 化合物合成,如制备2,6-二氯甲苯。

制备

由邻硝基甲苯经氯化、还原而得。

向反应釜中加入原料2-硝基甲苯和2%的催化剂三氯化铁,升温到50-60℃,开始通入氯气,控制速度是放出的气体中不含有氯气,反应过程中控制反应温度不超过60℃,当原料2-硝基甲苯含量<5%时,停止反应,保温搅拌1h后降至室温,将氯化产物转移到洗涤釜,洗涤,用碱液调解PH值到7,在用水洗涤一次,转移有机相到烘干釜中烘干,然后精馏,冷却结晶得到中间产物6-氯-2-硝基甲苯。将水,还原铁粉,盐酸加入到还原反应釜中,升温至90℃,保温一段时间后向还原釜内加入中间产物6-氯-2-硝基甲苯,回流反应6h,反应完毕后降温到60℃,用氢氧化钠溶液调节PH值为8-9,继续降温至室温,离心分离,液相沉降分层,分离油相,为红色油状物即3-氯-2-甲基苯胺。

为省略实验步骤,也可直接以2-氯-6-硝基甲苯为原料,以W4型雷尼镍为催化剂经催化加氢还原制备3-氯-2-甲基苯胺[4]。

毒副作用

3-氯-2-甲基苯胺是一种有机化合物,它具有毒性和刺激性。以下是它的一些可能的毒副作用:

1. 皮肤刺激: 可能会对皮肤产生刺激,引起红肿、瘙痒等不适症状。

2. 眼睛刺激: 如果该化合物溅入眼睛中,则可能引起眼睛刺痛、灼热感、流泪等不适症状。

3. 呼吸道刺激: 吸入其粉尘或蒸汽可能会对呼吸道产生刺激,导致喉咙疼痛、咳嗽、气喘等反应。

4. 毒性作用: 高浓度的3-氯-2-甲基苯胺可能对人体造成中毒作用,引起头晕、恶心、呕吐等反应。长期暴露于此化合物可能会损伤肝脏、肾脏等内脏器官[5,6]。

因此,在使用3-氯-2-甲基苯胺时,需要注意安全措施,如佩戴防护手套、呼吸面罩等。在接触或误食该化合物后,如果出现不适症状,应立即就医。

发展前景

3-氯-2-甲基苯胺主要用途就是作为染料中间体生产其他染料,我国染料中间体行业趋于寡头定价行业,寡头不同程度采取一体化产业链布局,拥有的中间体和染料产能占比较大,定价话语权较大。染料中间体行业在未来的发展过程中,生产方式集成化与自动化、产业升级和绿色环保将成为行业重要的发展趋势。未来产品的生态安全将会成为提高染料企业核心竞争力的关键。

3-氯-2-甲基苯胺的另一应用是生产二氯喹啉酸。二氯喹啉酸是防除水稻田稗草的特效选择性除草剂,在众多的水稻田除草剂品种中使用量可以排到前十。由于杂草抗性逐年提高,全球除草剂市场将出现增长强势。而在此之中,全球水稻田除草剂市场占水稻田农药总销售额的近四成,可以预见未来仍有很大的发展潜力。

作为上游原料,3-氯-2-甲基苯胺应用的广泛性给予了行业更多的选择性和对下游产品的议价空间,也给企业创造了更高的利润,对于行业的发展起到积极的促进作用。长远看,未来3-氯-2-甲基苯胺行业还是有向上的发展空间。

参考文献

[1]何福春, 徐保明, 王树楹. 3-氯-2-甲基苯胺的生产技术和经济分析[J]. 湖北化工, 1999.

[2]王伟, 吕斐, 王志宏. 气相色谱法检测3-氯-2-甲基苯胺[J]. 化学分析计量, 2006.

[3]林旭锋, 王晶. 除草剂中间体3-氯-2-甲基苯胺的生产工艺:.

[4]徐善利, 陈宏博, 叶策. 催化加氢法制备3-氯-2-甲基苯胺[J]. 农药, 2005, 44(4):2.

[4]于俊田, 张玲, 孙志国,等. 3-氯-2-甲基苯胺的合成方法:, CN102234236A[P]. 2011.

[5]方海军, 吴正康. 一起3-氯-2-甲基苯胺急性中毒事故调查分析[J]. 中国工业医学杂志, 1998, 000(0z1):85.

[6]金永才. 急性3-氯-2-甲基苯胺群体中毒报告[C]// 新世纪预防医学面临的挑战——中华预防医学会首届学术年会论文摘要集. 2002.

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