4-羟基-2-甲氧基苯甲醛的制备

性质

4-羟基-2-甲氧基苯甲醛为白色晶体，熔点158-159℃，可溶于乙醚及乙酸乙酯等有机溶剂。

制备方法

CN102557903B提供一种4-羟基-2-甲氧基苯甲醛的制备方法，该制备方法反应条件温和，产物质量好、收率高，易于实现。 

为实现上述目的，本发明所采用的技术方案为：

一种4-羟基-2-甲氧基苯甲醛的制备方法，包括如下步骤：

（1）以间羟基苯甲醚（又名：3-羟基苯甲醚、3-甲氧基苯酚、间甲氧基苯酚）为主原料，将间羟基苯甲醚溶入无水乙酸中，加入离子液体催化剂进行酯化反应，酯化反应完成后减压蒸馏分离得3-乙酰氧基苯甲醚；其中，各物料投料重量比为：间羟基苯甲醚：无水乙酸：离子液体催化剂=1：0.90~1.21：0.08~0.1；

（2）将上述所得3-乙酰氧基苯甲醚与N，N-二甲基甲酰胺（DMF）、三氯氧磷经维尔斯迈尔反应（Vilsmeier reaction）引入醛基生成反应液；其中，各物料投料重量比为：3-乙酰氧基苯甲醚：N，N-二甲基甲酰胺：三氯氧磷=1：1.02~1.16：1.10~1.20，将所得反应液缓慢滴入三倍量的水中，滴加完毕后再进行充分搅拌，生成2-甲氧基-4-乙酰氧基苯甲醛；继续升温、搅拌脱除乙酰基生成目标产物、静置分层得有机层，水洗有机层、蒸馏脱除有机层水分得4-羟基-2-甲氧基苯甲醛（纯度99.6%），摩尔收率90%以上。

所述步骤（1）中，酯化反应时的温度为50~80℃。

所述步骤（2）中，维尔斯迈尔反应时的温度为-8~-2℃，反应时间为1小时。

所述步骤（2）中，将所得反应液缓慢滴入三倍量的水中时，控制水温不超过20℃，且滴加完毕后再进行充分搅拌30分钟，生成2-甲氧基-4-乙酰氧基苯甲醛。

所述步骤（2）中，所生成的2-甲氧基-4-乙酰氧基苯甲醛继续升温至50~55℃，并进行充分搅拌1小时脱除乙酰基生成目标产物。