正十二烷基苯的工业应用

正十二烷基苯，英文名为Dodecylbenzene，常温常压下为无色透明液体，略带紫色荧光，不溶于水，但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。该化合物化学性质稳定，可用作气相色谱分析的标准参照物。此外，该化合物还可以用作精细化工生产基础原料，可用于多种工业应用，包括生产软性（可生物降解型）洗涤剂，特别是用于洗衣粉的工业生产过程中。

结构性质

由于正十二烷基苯的化学结构中缺乏极性官能团（如羟基、醛基、羰基等），因此其分子极性较低，属于低极性有机物。这种独特的化学结构使得它具有一些特殊的物理化学性质，例如在水中的溶解度较低，通常需要与其他表面活性剂共同使用以提高其分散性和溶解性。正十二烷基苯可与发烟硫酸反应生成十二烷基苯磺酸，在该反应中，硫酸作为强酸催化剂，将烷基苯和硫酸分子中的SO3结合形成烷基苯磺酸。反应的产物十二烷基苯磺酸具有良好的表面活性性能，可用于制备洗涤剂等化学品。也可以和酰氯化合物进行傅克酰基化反应，得到相应的酮类化合物，在转化过程中，酰氯化合物作为亲电试剂，与正十二烷基苯中苯环上的氢原子发生取代反应，生成傅克酰基化产物。这种反应可用于制备具有特定结构和性质的有机化合物，如傅克酰基化的正十二烷基苯可用于制备其他有机化合物的中间体和功能性材料。

图1 正十二烷基苯的酰化反应

将AlCl3（6.49克，48.67毫摩尔）在二氯甲烷（30.0毫升）中的混合物加入装有搅拌棒的100毫升圆底烧瓶中，然后使用加料漏斗往所得的反应混合物中缓慢地滴加乙酰氯（3.11 mL，43.80 mmol）在二氯甲烷（7.5 mL）中的溶液。加入完毕后，再往反应混合物中加入正十二烷基苯（10.79克，43.80毫摩尔）在二氯甲烷（7.5毫升）中的溶液。然后在0℃下，将所得的反应混合物在0℃下搅拌反应1小时。将该混合物恢复至室温并在室温下搅拌该混合物4小时。反应结束后，直接将该混合物倒在冰上并用0.1M盐酸（30mL）萃取有机相，然后用饱和NaHCO3水溶液（30mL）洗涤有机相。分离出有机相并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩以去除溶剂，所得的残余物即可目标产品，如果反应效果不佳，可通过硅胶柱层析法进行进一步的纯化。[1]

工业应用

正十二烷基苯化学结构为苯环上连接着一个长为12的直链烷基，是一种重要的精细化工生产基础原料。正十二烷基苯由于其独特的化学结构，具有良好的物理化学性质，可用于多种工业应用，包括生产软性（可生物降解型）洗涤剂，特别是用于洗衣粉的工业生产过程中。作为一种疏水性物质，该化合物可以有效地去除衣物表面的油渍和污渍，具有良好的清洗能力；正十二烷基苯在洗涤剂配方中具有较好的稳定性，不易受到环境影响而发生化学反应，保持洗涤剂的性能稳定。此外，该化学品是一种常见的化工原料，产量较大，价格相对较低，可以降低洗涤剂生产成本。

稳定性

正十二烷基苯具有较好的化学稳定性。由于其分子结构中缺乏极性官能团，因此它在常规的化学条件下不易发生化学反应。正十二烷基苯也不易被氧化或分解，因此具有较长的使用寿命。

参考文献

[1] Yang, Yanfei; et al Journal of the American Chemical Society (2012), 134(36), 14714-14717