2-己酮在有机合成中的应用

2-己酮，英文名为2-Hexanone，常温常压下为无色透明液体，具有较低的分子量和熔点以及沸点。2-己酮是一种甲基酮类分子，其分子中含有一个酮基和一个长链烷基基团，这种结构使得2-己酮具有较好的溶解性和挥发性。该物质主要用作有机合成和医药化学合成中间体，其结构中的羰基是一种多功能的官能团，可通过还原转变为相应的羟基，也可以通过和胺类化合物进行缩合反应得到相应的亚胺类化合物。

卤仿反应

卤仿反应是一种常用的有机化学反应，其基本原理是将卤素（如氯、溴）和有机物反应，将有机物中的氢原子替换成相应数目的卤素原子。对于2-己酮这类含有活泼甲基基团的分子，可以通过卤仿反应来将甲基基团中的氢原子替换成卤素原子，形成相应的卤代衍生物。由于2-己酮分子中含有一个较为活泼的甲基基团，可以通过卤仿反应来检测其分子结构和鉴别其同分异构体。

有机合成中的应用

2-己酮也可与有机金属试剂发生加成反应，例如和格式试剂反应得到相应的三级醇类化合物，其原理是将有机金属试剂中的金属离子加成到2-己酮中的羰基上，形成中间体，随后水解得到相应的醇类产物。

图1 2-己酮的缩合反应

在一个干燥的反应烧瓶中，在室温环境下将2-己酮与氨基硫脲( 1.0 eq)溶解于无水乙醇( 50 m L )中，然后往反应混合物中加入催化量的乙酸，所得的反应混合物在室温下搅拌反应12 ~ 72 h。反应结束后，将所得的反应混合物直接进行过滤以除去反应体系中的固体沉淀。用石油醚和正己烷依次洗涤该固体，浓缩所得的滤液并将残余物通过硅胶柱色谱法(洗脱剂为乙酸乙酯和正己烷)进行分离纯化，即可得到目标产物亚胺分子。[1]

参考文献

[1] De Monte, Celeste; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2015), 105, 245-262