对苯基苯甲醛性质介绍

对苯基苯甲醛的由来

“对苯基苯甲醛”根据其化学结构中的基团来解释，“苯基”指代苯环中的一个取代基，而“苯甲醛”则是对苯甲酸（benzoic acid）经过羰基还原反应得到的一种酸性芳香族化合物。在该化合物分子中，“对苯基”和“苯甲醛”之间存在着共轭关系[1]，因此常被写作“p-Ph-C₆H₄-CHO”。

一般认为，对苯基苯甲醛最早是由英国天然色素公司（Natural Color and Chemicals Ltd.）在20世纪50年代开发出来的，用于染料和颜料等领域。现在，它已成为一种非常重要的有机化合物，在医药、染料、涂料、光学等领域都有着广泛的应用。

理化性质

对苯基苯甲醛是一种有机化合物，其分子式为 C₁₄H₁₂O，结构上包含有苯环和醛基。下面是它的一些理化性质[2]：

外观：白色结晶粉末状固体。

溶解性：在室温下几乎不溶于水，但是能够在多种有机溶剂中溶解，例如乙醇、丙酮和二氯甲烷等。

熔点：75-78 ℃。

稳定性：在强酸或强碱条件下易于水解，但是能够稳定地存在于常温下，并具有较好的耐热性。

光学性质：手性化合物，存在旋光性，其比旋度大小和方向取决于其立体构型。

应用

对苯基苯甲醛是一种重要的有机合成中间体，其应用领域非常广泛，主要包括以下几个方面：

1.医药领域：可以作为一些医药活性物质的前体，例如它可以制备出一些抗癌药物、心血管药物和镇痛药物等。

2.涂料和染料领域：还可以作为一些涂料和染料中的重要原料，例如它可以用于合成一些高分子染料、光敏染料和吸收剂等。

3.光学领域：由于对苯基苯甲醛具有较高的比旋度和光学活性，因此在光学领域中也有着一定的应用，例如可以用于生产偏光片、立体显微镜和激光器等。

4.其他领域：还可以用于生产一些功能性材料和化学试剂[3]等，例如用作某些螯合试剂、表面活性剂等的原料。

合成方法

对苯基苯甲醛的合成方法有多种，其中比较常见的是 Friedel-Crafts 酰化反应，具体步骤如下：

将对苯二甲酸二乙酯和苯基甲酸在干燥的四氯化铝的存在下于低温下进行 Friedel-Crafts 酰化反应，得到对苯基苯甲酸二乙酯。

将对苯基苯甲酸二乙酯通过还原反应得到对苯基苯甲醛。

反应方程式如下：

步反应：对苯二甲酸二乙酯 + 苯基甲酸 → 对苯基苯甲酸二乙酯 + HCl

第二步反应：对苯基苯甲酸二乙酯 + LiAlH4 → 对苯基苯甲醛 + 2C₂H₅OH + LiCl + Al(OH)₃

需要注意的是，在 Friedel-Crafts 酰化反应中使用的四氯化铝等催化剂具有一定的毒性和腐蚀性，操作时要注意安全。另外，在实际生产工艺中，为了提高产率和纯度，可能会采用更复杂的化学合成方法。

使用须知

对苯基苯甲醛使用时需要注意以下几点：

1.防止吸入：对苯基苯甲醛在高温下会分解产生有害气体，因此操作时应避免产生粉尘和颗粒物，防止吸入。

2.避免皮肤接触：具有较强的刺激性，可能会引起皮肤过敏、红肿等反应。因此，在操作时应佩戴防护手套、口罩等个人防护装备，避免皮肤接触。

3.储存方式：储存在阴凉、干燥、通风良好的地方，避免日晒和潮湿，以防止其受潮变质。

4.注意火源：对苯基苯甲醛易于燃烧，在操作时应远离火源和高温环境，避免引发火灾事故。

参考文献

[1]Mariela M. Nolasco，Catarina F. Araujo，Pedro D. Vaz，Ana M. Amado，Paulo Ribeiro-Claro.Vibrational Dynamics of Crystalline 4-Phenylbenzaldehyde from INS Spectra and Periodic DFT Calculations.Molecules 2020, 25(6), 1374.

[2]对苯基苯甲醛.chemicalbook 化学信息网[引用日期2012-07-25]

[3]罗磊, 王勇. 不同取代基的苯甲醛制备相应取代基的乙炔苯[J]. 化学试剂, 2021, 43(5):698-704.