对苯基苯甲醛的合成方法

简介

对苯基苯甲醛的化学式为C13H10O，在室温下以白色结晶粉末的形式存在，是一种含有苯环和醛基的芳香族化合物。其分子结构中含有一个包括苯环的共轭体系，使得在室温下具有稳定的化学性质。

对苯基苯甲醛的性状

合成方法

方法一：在氮气下将[η-C5H4CH=N（C6H5）]Fe[η-CC5H4P（t-Bu）2]（4 mg，0.01 mmol）、Pd2（dba）3（5 mg，0.005 mmol）、苯基硼酸（146 mg）、氟化钾（174 mg，3 mmol）和Cs2CO3（975 mg，3毫摩尔）引入烧瓶中。用微量注射器向烧瓶中注入芳基氯（154mg）。用注射器向烧瓶中加入二恶烷（5ml）。在氮气环境压力下，将混合物在110°C下搅拌15小时。减压除去溶剂。用H2O（10ml）和Et2O（10ml）稀释所得残余混合物。用乙醚提取混合物两次。收集空灵提取物。在真空下除去溶剂。通过硅胶柱色谱法分离产物，用己烷/乙酸乙酯洗脱得到标题化合物对苯基苯甲醛[1]。

方法二：在氮气下，将芳基卤化物（1.0 mmol）、苯基硼酸（1.2-2.4 mmol）、K3PO4•3H2O（2.4-4.8 mmol）和一定量的催化剂（0.2-0.8 mol%）与3-5 mL甲苯中的1-5当量三苯基膦的混合物在80°C下搅拌到Schlenk管中12小时。让溶液冷却。向混合物中加入乙酸乙酯/水（20mL）的1:1混合物。清洗有机层。分离图层。用另外10mL的乙酸乙酯洗涤有机层。用无水MgSO4干燥有机层。过滤溶液。在高真空下完全去除溶剂和任何挥发物。通过硅胶柱色谱法纯化粗产物得到标题产物对苯基苯甲醛[2]。

方法三：在搅拌下将卤代苯（0.5 mmol）、苯硼酸（0.6 mmol）、碱Na2CO3（1 mmol）、催化剂（0.59 mol%Pd）和6 mL乙醇（2:1，v/v）加入圆底烧瓶中。让反应在80℃下进行2小时。通过离心分离催化剂。用乙醚提取所得产物。将提取相进行GC和GC质量分析，以甲苯为内标定量检测产品得到标题化合物对苯基苯甲醛[3]。

参考文献

[1]Pourkhosravani, M.; et al. Palladium Nanoparticles Supported on Zirconium Metal Organic Framework as an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Suzuki-Miyaura Coupling Reaction. Catalysis Letters (2016), 146(2), 499-508.

[2]Bernhammer, Jan C.; et al. Nickel(II) benzimidazolin-2-ylidene complexes with thioether-functionalized side chains as catalysts for Suzuki-Miyaura cross-coupling. Organometallics (2014), 33(20), 5845-5851.

[3]Stibingerova, Iva; et al. Modular Approach to Heterogenous Catalysis. Manipulation of Cross-Coupling Catalyst Activity. Organic Letters (2016), 18(2), 312-315.