丙二醛的反应性与危害

丙二醛，简称MDA，是一种有机化合物。它是一种无色液体，反应性极高，通常以烯醇式存在。

结构和制备

丙二醛通常以烯醇式存在：

CH2(CHO)2  →  HOC(H)=CH-CHO

在实验室中，丙二醛可以由对应的缩醛1,1,3,3-四甲氧基丙烷水解而成。与丙二醛不同，这种缩醛是稳定，可商购的。

生物合成和反应性

丙二醛可以由脂肪的脂质过氧化而成。它是血栓素A2的合成中的重要产物，其中环加氧酶1或环加氧酶2通过血小板和一系列其他细胞和组织，将花生四烯酸代谢成前列腺素H2。前列腺素H2再被血栓烷合成酶进一步代谢为血栓素A2、12-羟基十七碳三烯酸和丙二醛。

活性氧类会降解脂肪，形成丙二醛。这种醛具有高反应性，是许多反应性亲电试剂之一，可在细胞中引起毒性应激并形成称为高级脂肪氧化终产物 (ALE) 的共价蛋白质加合物，类似于高级糖化终产物(AGE)。这种醛的产生可用来测量生物的氧化应激水平。

丙二醛会和DNA中的脱氧腺苷和脱氧鸟苷反应，形成DNA加合物，主要会产生突变原M1G。精氨酸的胍基会与丙二醛缩合，得到2-氨基嘧啶。

危害和病理学

丙二醛具有高反应性，有潜在的致突变性。它被发现存在于加热的食用油中，例如向日葵油和棕榈油。

在评估精子中的膜损伤时，也可以考虑丙二醛的水平（脂质过氧化的标志）。这是至关重要的，因为氧化应激通过改变膜流动性、渗透性和损害精子功能来影响精子功能。

检测方法

一种食品中丙二醛的检测方法，其特征在于：该方法包括以下步骤，色谱柱为C18分离柱(长250mm，内径4.6mm，粒径5μm)，柱温为35℃，流动相为乙腈+磷酸二氢钾溶液＝18+82(V+V)，流速为1.0mL/min，荧光检测器，其激发波长为525nm，发射波长为560nm。利用三氯乙酸混合液提取，然后将丙二醛与TBA溶液衍生化。称取约2g试样，准确加入50mL三氯乙酸混合液，180r/min振摇30min，取约20mL提取液于50mL离心管中，5000r/min离心5min。移取上述试样溶液上清液、丙二醛标准系列溶液各5mL分别置于25.0mL比色管内，加入5.0mLTBA溶液，混匀，置于90℃水浴中保温20min，取出，用冰水浴迅速冷却，移入离心试管内，12000r/min离心5min，取上清液上机测定，丙二醛标准系列和试样同步衍生化，上机分析。