苄基氯甲基醚简介

背景及概述

苄基氯甲基醚是一个化学物质，万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。为常见的有机合成中间体。

物理化学性质

苄基氯甲基醚英文名称：Benzyl Chloromethyl Ether，分子式：C8H9ClO，分子量：156.61，CAS：[3587-60-8]，本品沸点: 102 °C14 mm Hg(lit.)，折射率: 1.5260，闪点: 91 °C，密度:1.126 g/mL at 20 °C(lit.)。为无色液体。沸点103℃（1.73kPa），53-56℃（0.2kPa），相对密度1.1350，折光率1.5192。溶于大多数有机溶剂，经常在CH2Cl2、THF和DMF中使用。

图1 苄基氯甲基醚性状图

储存条件

2-8°C存储。

应用

苄基氯甲基醚在有机合成中主要有两种用途，一方面被用作醇和酰胺官能团的保护基，另一方面被用作烷基化试剂。虽然醇羟基的保护可以有许多不同类型的保护基来选择使用，但苄基(氯甲基)醚是其中最重要的保护基之一。它的基本优点是上保护容易，且产率较好；去保护特殊，对许多反应稳定。作为一个氯代烃，苄基氯甲基醚可以与碳负离子发生烷基化反应，在底物分子中引入甲醇的苄醚。而产物作为一个苄醚，可以方便地被转变成为其它的官能团来参与后续的反应。

生产方法

由苄醇、甲醛、氯化氢一起反应而得。先将苄醇和甲醛溶液混合，冷却到5℃，通入氯化氢，使反应液达到饱和，再于10℃继续通入氯化氢。反应物分层，上层溶液加无水氯化钙干燥，减压下抽除其中的氯化氢。然后减压蒸馏，收集96-99℃（1.47kPa）馏分，得产品。

安全信息

万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（带去产品容器标签）。避免暴露——使用前先阅读专门的说明。穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。

参考文献

[1]Ritter, T.; Zarotti, P.; Carreira, E. M. Org. Lett., 2004, 6,4371.