苄基氯甲基醚 3587-60-8

一、基础标识

1. CAS：3587-60-8

2. 别名：苄氧甲基氯、BOM 氯、(氯甲氧基甲基) 苯

3. 分子式：C8H9ClO

4. 分子量：156.61

5. 缩写：BOM-Cl（有机合成通用简称）

6. SMILES：ClCOCc1ccccc1

二、理化性质

1. 外观：无色至浅淡黄色刺激性液体，强催泪性

2. 密度：1.126 g/mL（20℃）

3. 沸点：102 ℃（14 mmHg 减压）；常压高温易分解，禁止常压蒸馏

4. 闪点：91 ℃

5. 溶解性

• 易溶：二氯甲烷、THF、DMF、乙酸乙酯、甲苯等无水有机溶剂

• 遇水缓慢水解，释放 HCl，必须无水环境使用

6. 稳定性

• 对湿气敏感，遇水 / 醇分解产生氯化氢；

• 常温避光充氮冷藏稳定；遇强碱、强氧化剂加速分解；

• 粗品可加无水氯化钙稳定储存。

7. 纯度规格：试剂级≥95%，医药合成专用≥98%

三、工业合成路线（标准 Org.Synth 方法）

1. 0℃下苄醇 + 多聚甲醛溶于无水 DCM；

2. 持续通入干燥 HCl 1～2 h 至原料消耗完全；

3. 氮气吹扫除去过量 HCl，饱和碳酸氢钠、食盐水洗涤；

4. 干燥浓缩，减压真空蒸馏得到高纯 BOM-Cl；

5. 粗品可直接投料，长期储存需充氮 2～8℃冷藏。

四、核心用途（药物 / 天然产物合成关键保护试剂）

1. 引入 BOM（苄氧甲基）保护基（最主要用途）

（1）羟基（醇、酚）保护

（2）酰胺、酰亚胺氮保护（优势独特）

2. 正交脱保护特性（合成核心优势）

1. 氢化脱除：Pd/C+H₂，氢解开环（醇羟基 BOM 首选脱保护方式）；

2. 酸性脱除：浓 TFA 室温裂解（N-BOM 酰胺专用，不影响多数烷基醚）；

3. 对弱酸、碱、亲核试剂、氧化体系稳定，适合多步复杂全合成（前列素、生物碱、核苷类药物中间体高频使用）。

3. 烷基化试剂

五、安全风险（极高危烷基化试剂，重点注意）

1. GHS 危险分类

• H331 吸入中毒；H302+H312 口服 / 皮肤接触有害；

• H315 皮肤腐蚀刺激；H318 严重眼损伤；

• 疑似人类致癌物，强烷基化试剂、催泪剂，蒸气腐蚀性极强。

2. 操作防护

• 呼吸：有机蒸气 + 酸性气体防毒面具；

• 身体：丁腈厚手套、全封闭护目镜、耐溶剂实验服；

• 禁止进食、饮水、吸烟，避免皮肤任何接触。

3. 储存要求

• 密封充氮、2～8℃冷藏；

• 干燥避光，远离强碱、金属、强氧化剂；

• 单独锁柜存放，不可与醇、水、胺类混存。

4. 应急处理

• 皮肤接触：大量肥皂水冲洗 15 min，立即就医；

• 入眼：持续清水冲洗 10 min；

• 吸入：转移至新鲜空气，吸氧就医；

• 泄漏：沙土 / 无水碳酸钙吸附，禁止用水冲洗。