4,4'-二羟基二苯甲烷制备聚合物

4,4'-二羟基二苯甲烷，英文名4,4'-Methylenediphenol，常温常压下为白色粉末,不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如醇类溶剂。4,4'-二羟基二苯甲烷属于苯酚类衍生物，具有一定的抗氧化活性，多用于纺织印染助剂，高性能环氧树脂和高档聚合物的制备过程中。此外，该化合物也是一种有机合成中间体，其结构中含有两个酚羟基，具有一定的配位能力，在有机合成方法学和超分子化学基础研究中也有一定的应用。

化学转化

图1 4,4'-二羟基二苯甲烷的三氟甲磺酸化

在氮气气氛下，将4,4'-二羟基二苯甲烷（10.0毫摩尔，1当量）在200毫升干燥的二氯甲烷中溶解，然后将所得的反应混合物转移至冰水浴中使得其温度为0℃。向所得的反应溶液中加入干燥的吡啶（250.0毫摩尔，19.78克，25当量），搅拌反应混合物大约20分钟后，向混合物中缓慢地加入三氟甲磺酸酐（50.0毫摩尔，14.11克，5当量），然后继续在室温下搅拌该混合物过夜。反应结束后向反应混合物中滴加水(20毫升)以淬灭反应，再用水洗涤上述样品（每次100毫升，3次）。将有机层在无水Na2SO4上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在旋转蒸发器进行浓缩处理。用石油醚/乙酸乙酯（100:0→100:2，V/V）作为洗脱剂，将所得的残余物在硅胶上进行柱层析分离纯化，即可得到目标产品。[1-2]

制备聚合物

4,4'-二羟基二苯甲烷和环氧化剂（如环氧氯丙烷）反应可以制备出环氧树脂。在这个反应中，环氧化剂会开环和4,4'-二羟基二苯甲烷反应，形成环氧基团，从而使得双酚A分子之间发生交联，形成网络结构的聚合物。4,4'-二羟基二苯甲烷也可以和二酸反应，生成聚酯树脂。4,4'-二羟基二苯甲烷和二酸首先发生缩合反应，生成酯键，然后酯键发生交替共聚反应，形成聚酯分子。聚酯树脂具有良好的耐热性、耐候性和机械性能，常用于制备塑料、纤维等材料。

参考文献

[1] Cheng, Jian; et al Science China: Chemistry (2022), 65(3), 539-545

[2] Kiss, Arpad; Tetrahedron Letters (2011), 52(45), 6021-6023