二氯甲烷-D2在有机合成中的应用

二氯甲烷-D2，英文名Dichloromethane-d2，常温常压下为无色透明液体，具有较强的挥发性，不溶于水可溶于常用的有机溶剂。该物质可视为氘代的二氯甲烷，具有和二氯甲烷类似的物理化学性质，常用作有机合成化学中的氘代溶剂，将有机化合物溶解于二氯甲烷-D2中可用于核磁共振检测。此外，该物质也可作为氘源，用于在有机化合物分子结构中引入氘原子。

化学应用

二氯甲烷-D2在正丁基锂的作用下其可转变为相应的碳负离子，该碳负离子具有显著的亲核性，可与亲电试剂例如有机卤化物，羰基类化合物等发生加合反应。通过该反应转化，可以将氘原子引入到目标产物分子结构中。此外，二氯甲烷-D2可以作为氘代溶剂用于有机合成化学中，对于研究化合物的结构和反应机理等方面具有重要的作用。需要注意的是，二氯甲烷-D2是一种有毒的化学物质，其挥发性较高，易导致中毒和呼吸道刺激，长期接触还会导致肝脏、肾脏和神经系统等器官的损伤。因此，在使用二氯甲烷-D2时，需要采取必要的安全措施。[1]

图1 二氯甲烷-D2合成氘代有机分子

将镍催化剂[(MeNN2)NiCl]和1.5毫升二氯甲烷-D2加入到一个干燥的反应小瓶中，将其冷却至零度，并在剧烈搅拌的情况下向所得的反应混合物中缓慢地滴加nBuMgCl（2.0M在四氢呋喃中）溶液。所得的反应混合物在室温下搅拌反应反应0.1小时，然后再将其回复至室温。反应结束后，向所得的反应混合物中加入蒸馏水（15毫升）、盐酸（25%，1毫升）和十二烷（内标，0.265毫摩尔）的混合物。用乙醚（10毫升×3）萃取所得的反应溶液三次，分离合并所有的有机相并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Csok, Zsolt; et al Journal of the American Chemical Society (2008), 130(26), 8156-8157

[2] Xu, Wenhao; Zheng, Purui; Organic Letters (2020), 22(21), 8643-8647