2-甲基丁醇的合及其用途

简介

2-甲基丁醇因具有旋光性又称为旋光戊醇，可以直接作为有机合成的中间体应用于各种精细化工行业中，如以它为原料合成的 2-甲基丁酸甲(乙)酯是白兰花头香的主成分。2-甲基丁醇有S型和R型两种构型，S(-)-2-甲基-1-丁醇是一种高附加值的精细化工产品，它的价格要比异戊醇高许多倍，它在手性化合物合成中具有相当重要的作用，是引入手性戊基的一个重要的中间体[1]。

合成

图1 2-甲基丁醇的合成路线

在氮气下，将带有隔膜入口和搅拌棒的50 mL烘箱干燥圆底烧瓶冷却至0°C。向烧瓶中加入二氯甲烷中的二恶烷-BH2Cl（8.7 mL，5 mmol）。向混合物中加入1-癸烯（10mmol），最终溶液为0.5M的BH2Cl溶液和1.0M的1-癸烯溶液。在室温下搅拌内含物。缓慢加水处理反应混合物，然后加入氢氧化钠（7.0 mL，3 M，21 mmol）。向混合物中加入甲醇（3.0 mL），然后缓慢加入过氧化氢（6 mmol）。在室温（3小时）和40°C（1小时）下搅拌内容物，以确保完全氧化。将有机化合物提取到乙醚中。干燥有机化合物。蒸发溶剂得到标题化合物2-甲基丁醇。合成路线如图1所示[2]。

图2 2-甲基丁醇的合成路线

将醛（1.2μmol）溶于3 mL 2-丙醇中。将醛（1毫摩尔）溶于9毫升2-丙醇中。在氩气下回流溶液（100°C浴温）10分钟。加入200μL NaOiPr的2-丙醇溶液（0.1 M；0.02 mmol）、125μL催化剂溶液（0.05μmol）和2-丙醇（溶液的最终体积为10 mL）。立即开始还原醛。通过移除反应混合物的等分试样对反应进行取样。向混合物中加入乙醚（1/1，v/v）。在一个短的二氧化硅垫上过滤溶液。通过柱色谱纯化分析获得目标化合物2-甲基丁醇。合成路线如图2所示。

用途

2-甲基丁醇已在精细有机合成中得到了广泛的应用，目前用它作为添加剂所合成的旋性液晶为光活性液晶，色泽鲜艳、性能稳定、能耗低，可用来做新型彩色电视，对于电视机、显示器等产品的换代具有重要的意义[1]。

参考文献

[1] 2-甲基丁醇的合成. 上海市,华东理工大学,2018-01-01.

[2] Putignano, Elisabetta; et al. MCl2(ampy)(dppf) (M = Ru, Os): Multitasking catalysts for carbonyl compound/alcohol interconversion reactions. Organometallics (2012), 31(3), 1133-1142.