4,5-二氯-1,2-苯二胺的化学性质

4,5-二氯-1,2-苯二胺，英文名4,5-Dichloro-1,2-benzenediamine，常温常压下为棕色结晶固体粉末，不溶于水可溶于常见的有机溶剂。4,5-二氯-1,2-苯二胺属于苯胺类衍生物，具有显著的碱性和亲核性，其可与烷基卤代物进行亲核取代反应，生成相应的二级或者三级胺。该物质可用作有机合成与医药化学中间体，多用于农药化学品和有机材料分子的结构修饰与合成。

结构性质

4,5-二氯-1,2-苯二胺分子结构中的两个氮原子都带有孤对电子，氮原子上的孤对电子可以被氧气分子夺取，从而形成氧化产物。该化合物结构中含有两个氨基基团，可以进行环化缩合反应，得到相应的咪唑类衍生物。由于4,5-二氯-1,2-苯二胺具有两个裸露的氨基基团，其既可与酸性物质反应成盐，也可以在强碱作用下生成相应的具有强亲核性的氮负离子。因此该物质在储存时应该远离强酸和强碱等化学品，以免引发化学反应和危险。[1]

化学性质

4,5-二氯-1,2-苯二胺可以用作染料、药物和杀虫剂等化学品的前体，在有机精细化工生产过程中有一定的应用。在有机合成转化中，氨基基团可以和羟基酸性物质进行缩合反应，得到想要的环化产物。其结构中的氯原子也以在过渡金属的催化作用下进行偶联反应。

图1 4,5-二氯-1,2-苯二胺的应用

在一个干燥的反应烧瓶中，将4,5-二氯-1,2-苯二胺（10.0mmol）和乙醛酸（40.0mmol）溶解在4N HCl水溶液（20mL）中。然后将所得的反应混合物加热至回流，并保持该反应混合物在回流状态下搅拌反应3小时。反应结束后，将反应混合物冷却至0度，然后往其中缓慢地滴加饱和NaOH水溶液使得反应溶液的pH值大约为8左右。将反应混合物进行过滤得到沉淀，用冰冷的水清洗沉淀物并将产品在70度下高真空干燥过夜，获得目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Engelhart, Jens U.; et al Journal of Organic Chemistry (2016), 81(3), 1198-1205

[2] Patalag, Lukas J.; et al Angewandte Chemie, International Edition (2016), 55(42), 13340-13344