降冰片烯
发布日期:2023/5/8 10:02:31
降冰片烯是一种桥环烃,为白色固体,有刺激性酸味。该分子由环己烯环和亚甲基桥(在C-3和C-6之间)组成,其中的双键引起了显著的环张力和反应活性。
降冰片烯由环戊二烯和乙烯的狄尔斯-阿尔德反应合成;其衍生物也是类似。相关的双环化合物包括含有两个双键的降冰片二烯,以及完全饱和的降冰片烷。
降冰片烯经过酸催化水合反应,得到降冰片醇。研究非经典离子的化学家对此反应有很大的兴趣。
用途
降冰片烯的用途不像乙烯等商品化学品那么广泛。它可以用作药物,杀虫剂,特种香料等有机物合成的骨架原料。它还可以与乙烯反应生成环烯烃共聚物(COC)。
降冰片烯常常在过渡金属催化中被用来[4]影响亲电子的过渡金属的迁移;它也可用作牺牲消耗的质子受体。在Catellani反应中它起到邻位导向的作用。
生产方法
由双环戊二烯(DCPD)与乙烯生产降冰片烯的方法,其特征在于:在DCPD与乙烯反应前通过预热使DCPD部分单体化为CPD,预热在:
-温度140-240℃;
-绝对压力20-300巴;和DCPD、CPD及乙烯间的反应在
-乙烯/DCPD摩尔比为1-20;
-温度200-320℃;
-绝对压力20-300巴;及
-停留时间1-10分钟,
的稳定反应条件下进行;
且乙烯以超临界态注入。
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