劳森试剂的制备和应用

劳森试剂（Lawesson Reagent）是常用于制取有机硫化合物的一个化学试剂。微黄色的固体粉末，具有强烈难闻的腐烂气味，可溶于甲苯、氯苯、苯甲醚、二甲氧基乙烷等溶剂中。在有机合成中主要被用作硫羰基化试剂。

制备

将五硫化二磷与苯甲醚混合，加热回流反应。至反应液澄清，不再有硫化氢产生。冷却，将晶体过滤并在甲苯或二甲苯中重结晶，便制得劳森试剂。

硫羰基化反应机理

溶液中的劳森试剂以二硫磷叶立德的平衡态形式存在

与羰基反应生成硫氧膦四环中间体

一般来说，羰基的电子含量越高，就越容易被劳森试剂转化为相应的硫羰基。

其驱动力是在裂环过程中形成稳定的P=O键

劳森试剂和酮、酰胺、内酰胺和内酯的反应通常比与酯反应更活泼。

应用

劳森试剂主要用途是羰基化合物的硫化，以及醇类、酯类、内酯、酰胺、内酰胺、亚砜类等的硫化反应。此外，劳森试剂还能参与Paal Knoor合成、和高氯酸银共同催化二烯与不饱和醛的Diels-Alder反应等。

还有许多类似于Lawesson试剂的化合物，比劳森试剂更容易使用，反应条件温和，产率较高。当甲氧基被烷基如甲基、乙基、异丙基或丁基取代时，则为Davy试剂(DR)。当取代基为苯基硫基时，则为Janpanese试剂(JR)。当取代基为对苯氧基时，则为Belleau试剂(BR)。