对溴苯乙酸的合成与应用

简介

对溴苯乙酸（4-Bromophenylacetic acid),白色结晶性粉末，如下图所示。对溴苯乙酸又名对溴苯乙酸，4-溴苯乙酸，4-溴苯基乙酸，分子式是C₈H₆BrO₂，分子量是214.0366，熔点116℃。对溴苯乙酸属于刺激性物品，尤其刺激眼睛、呼吸系统和皮肤，该化合物微溶于水，溶于氯仿和甲醇，易溶于乙醇、乙酸乙酯和二硫化碳。

使用须知

对溴苯乙酸对人体具有刺激性，尤其对眼睛伤害极大，所以在取用时要佩戴护目镜或面具，当其不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。化合物的储存条件为常温密闭，阴凉干燥，室温保存。

用途

对溴苯乙酸是一种重要的有机中间体，可用于农药、医药和有机高分子的合成，尤其在农药、医药方面的应用非常广泛。

在农药方面，对溴苯乙酸可用于制备如嘧啶衍生物类，芳香酰胺类，苄基肟醚类杀虫剂等。

在医药方面，对溴苯乙酸可用作噻唑类、非酸性类等消炎剂的合成；治疗粥样硬化的二芳香类化合物的合成；治疗心率失常药物的合成，如乙酰胺类化合物、卤代苄基异喹啉类化合物等；治疗精神病药物的合成；抗血凝剂的合成；胺类抗癌药物的合成；抗生素头孢菌素的合成；防辐射药物异丙酰胺衍生类化合物和医用美容化妆品的合成等；还可用于合成一种用于治疗涉及t-型钙通道障碍疾病的药物。

除以上列举诸多用途，对溴苯乙酸也可用作植物生长调节剂，对于大棚种植业的发展具有一定用途。

在化学实验方面，对溴苯乙酸是测定锆的灵敏试剂，能从钛、铁、铝、铜和其他金属中有效分离出锆。

合成

对溴苯乙酸化合物的合成方法有氰化钠法、苯乙酰胺法和羰基合成法[1-4]。

氰化钠法以烷基化合物为原料，经氯化生成氯苄，再用氰化钠氰化氯苄生成苯腈化合物，最后经水解即得到对溴苯乙酸。缺点在于氯苄和氰化钠反应收率不高，且氰化钠剧毒，含氰废水污染环境严重，并且产生的腈亦为毒物污染环境，而产物中存在剧毒的游离氰化物，为后续利用带来隐患。

苯乙酰胺水解法是以对溴苯乙烯为原料，经与氨水硫磺反应生成对溴苯乙酰胺，再水解生成对溴苯乙酸。该方法中副产物苯乙硫醇味奇臭，污染环境，并且反应需加压，工业化操作繁琐。

羰基合成法是在羰基化催化剂和相转移催化剂作用下，由氯苄在碱及有机溶剂两相体系中进行羰基化反应，生成对溴苯乙酸盐，然后酸化成对溴苯乙酸。该方法使用昂贵的过渡金属配合物为羰基化催化剂，成本较高且工艺难度大，易发生催化剂失活或流失，因此不适合稳定的工业化生产。

实验室常用制法是通过对溴苯乙酮制备，具体过程是将50g对溴苯乙酮和12.8g硫磺与30mL吗啉均匀混合回流反应8h，加入含有NaOH的乙醇溶液回流反应6h，然后将该反应物倒入水中将乙醇蒸出，再经酸化、冷却、过滤，可得25g粗品，粗品用水重结晶纯化。

参考文献

[1]2,4,5-三氟苯乙酸的合成研究进展.胡静，饶和平，郑土才，牟忠岳，潘劲松.化学研究与应用.2014-08-15期刊

[2]a，a-二甲基对溴苯乙酸的合成研究.张智泉，天津大学，2003-12-01

[3]脱羧偶联合成苯乙酸乙酯及其衍生物的反应方法学研究.吴伟，合肥工业大学，2012-04-01

[4]对溴苯乙酸合成研究进展，张智泉，张国亮，张凤宝.化学化工与工程.2004-02-25期刊