4-戊炔-1-醇的性质与应用

4-戊炔-1-醇，英文名4-Pentyn-1-ol，常温常压下为透明至淡黄色液体，可溶于水和常见的有机溶剂，化学性质较为活泼。4-戊炔-1-醇属于炔醇类化合物，在有机合成化学中可用作有机合成与医药化学中间体，多用于生物活性分子的结构修饰与合成，例如它是大麻素CB1受体激动剂的关键合成原料。此外，该物质常在开环聚合反应中用作引发剂。

结构性质

4-戊炔-1-醇分子中含有极性较强的羟基官能团，但由于其分子结构中还含有不饱和炔烃键，相对于其他羟基化合物，其极性较低。4-戊炔-1-醇的炔烃键和羟基官能团都具有较强的反应性，可以发生多种有机反应，例如加成反应、氧化反应等。

应用

4-戊炔-1-醇多用作有机合成与医药化学中间体，其结构中的炔烃和羟基都是高化学反应活性的官能团，可参与多种有机化学转化；例如末端炔烃可以在钯和铜催化剂的作用下和芳基卤化物进行sonogashira偶联反应。[1]

图1 4-戊炔-1-醇的应用

将N-羟基邻苯二甲酰亚胺（1.3当量）和三苯基膦（1.5当量）加入真空干燥的Schlenk反应烧瓶中，然后在氩气氛围下将其溶解于干燥的四氢呋喃里（0.25M）。通过注射器向上述反应混合物中加入相应的4-戊炔-1-醇（1.0当量）。将所得的反应混合物冷却至0℃，然后将偶氮二甲酸二异丙酯（1.5当量）的四氢呋喃溶液在0℃下加入上述混合物中，注意滴加时间需要超过30分钟。将所得的反应混合物在室温下搅拌过夜，反应结束后将所得的反应混合物在减压下进行浓缩以除去所有挥发物。所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化，即可得到目标产物。[2]

参考文献

[1] Lu, Hongjian; Angewandte Chemie, International Edition (2014), 53(27), 7028-7032

[2] Lerchen, Andreas; et al Chemistry - A European Journal (2017), 23(50), 12149-12152