4-戊炔-1-醇的制备方法

简介

4-戊炔-1-醇的化学名为4-Pentyn-1-ol，分子式为C5H8O，分子量为84.12。在室温下4-戊炔-1-醇为透明到淡黄色的液体。其分子结构中含有较强的羟基官能团和不饱和的炔烃键，化学性质较为活泼。因此该分子展现出较高的反应活性。多作为有机反应中的中间体，为有机和药化领域提供更多的衍生物。

将四氢糠氯与氨基钠在液氨和有机溶剂下反应制得目标化合物4戊炔1醇；本合成方法中使用混合溶剂的方案，既解决了氨基钠的溶解性问题，大大降低了液氨的使用量，又解决了纯液氨条件下后处理大量固体存在，搅拌困难等操作难题;本发明所得产品纯度大于98%，收率大于75%；原料四氢糠氯可以自制，成本较低，而氨基钠市场上有大量供应，价格便宜,适合工业化规模生产[1]。

4-戊炔-1-醇的性状

制备方法

方法一：在氩气流下，在20mL Schlenk管中加入ace[CpRu（CH3CN）3]PF6（1.6mg，3.7μmol）和甲醇（0.33mL）。向混合物中加入100 mM喹哪啶酸甲醇溶液（0.037 mL，3.7μmol）。在24°C下静置30分钟后，将红棕色溶液转移到装有杨氏龙头的20 mL Schlenk管中，该龙头含有烯丙基4-戊基醚（1.9 mmol）和甲醇（3.0 mL）。在30°C下搅拌黄色溶液3小时。通过GC分析确定产品。减压浓缩反应混合物。通过硅胶色谱法纯化产物（AP 300，15g；洗脱剂，7:3己烷-乙酸乙酯）得到标题化合物4-戊炔-1-醇[2]。

方法二：向NaNH2（90%分散于矿物油中，108g，2.48mol）的液态NH3（Ca.1L）溶液中滴加2-氯甲基四氢呋喃（34100g，0.829mol）的Et2O（50mL）溶液。将所得溶液在-33℃下搅拌6小时。通过加入饱和氯化铵水溶液（500 mL）淬灭反应，并使氨蒸发过夜。使用Et2O（3 x 500 mL）萃取反应混合物，合并有机层并洗涤（盐水），干燥（Na2SO4）并蒸发。在随后的甲基化步骤中，使用原油36（70.35g，0.83mol）而无需进一步纯化得到标题化合物4-戊炔-1-醇[3]。

参考文献

[1]宋兴昌,邹远林,刘足和,等.一种4-戊炔-1-醇的合成方法:CN202111036802.4[P].CN202111036802.4[2024-12-31].

[2]University of Pittsburgh. Fluorous tagging compounds and methods of use thereof. United States, US6673539 B1 2004-01-06.

[3]University of Pittsburgh. Fluorous tagging compounds and methods of use thereof. United States, US6673539 B1 2004-01-06.