对甲苯亚磺酸钠的制备与应用

对甲苯亚磺酸钠，英文名Sodium p-Toluenesulfinate，常温常压下为白色或者灰白色固体，可溶于水和醇类有机溶剂。对甲苯亚磺酸钠是一种亚磺酸金属碱，可用作有机合成与医药化学中间体，其结构中的氧负离子具有很强的亲核性，可以和卤代烃进行亲核取代反应。此外，该物质也是染料合成的中间体，也可用作灌浆材料固化剂。

合成方法

图1 对甲苯亚磺酸钠的合成路线

在一个干燥的反应器中，将亚硫酸钠（20毫摩尔，2.0当量）、碳酸氢钠（20毫摩尔，2.0当量）和相应的磺酰氯（10毫摩尔，1.0当量）溶于蒸馏水（10mL）中。将反应放入油锅中并将反应混合物加热至80度，将所得的反应混合物保持在80度下搅拌反应4小时。反应结束后，将反应混合物恢复至室，并将其在真空下浓缩以除去水。然后将乙醇（25毫升）加入该白色残余物中，并将所得的反应混合物过滤除去滤渣。所得的反应滤液在减压下进行浓缩，即可得到了目标产物分子对甲苯亚磺酸钠，产率为96%。[1]

应用

对甲苯亚磺酸钠可用作有机合成试剂，与卤代烃进行反应可以在分子结构中引入一个对甲苯亚磺酸基。该化合物具有显著的亲核性，可以与卤代烃等亲电性试剂发生取代反应，引入对甲苯亚磺酸基，这种反应通常是无需碱的参与，这种反应可以扩大有机分子的结构多样性，为有机合成提供了一种重要的手段。[2]

稳定性

对甲苯亚磺酸钠具有一定的吸湿性，当甲苯亚磺酸钠遇水时，容易发生水解反应，水分子与甲苯亚磺酸钠分子中的亚磺酸根离子发生反应生成亚磺酸。因此，在储存该物质时，需要保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方。

参考文献

[1] Wang, Yang; European Journal of Organic Chemistry (2022), 2022(5), e202101462.

[2] Li, Xinxin; Chen, Fei; Lu, Guo-Ping Tetrahedron Letters (2018), 59(48), 4226-4230