对甲氧基苯甲酰氯的性质与应用

对甲氧基苯甲酰氯，英文名为4-Methoxybenzoyl chloride，常温常压下为无色固体，对水极其敏感，遇水容易发生水解反应而变质。该物质属于低熔点固体，当环境温度较高时其会呈现出液体的状态。对甲氧基苯甲酰氯是一种常用的酰基保护基，可用于氨基和羟基的酰基化反应，在医药化学生产和基础化学研究中应用广泛。

结构性质

对甲氧基苯甲酰氯是一种酰氯化合物，具有活泼的反应性。它可以和一些亲核试剂反应，如胺类和醇类，生成相应的酰胺和酯。由于苯甲酰基具有显著的紫外吸收，因此对甲氧基苯甲酰氯也可用于将不具有紫外吸收的烷基胺或者烷基醇类化合物转变为相应的具有紫外吸收的酯和酰胺，该反应常用于有机不对称合成中的对映选择性确定。[1]

应用

图1 对甲氧基苯甲酰氯的应用

在一个干燥的反应器中，将三乙胺7.589克（75毫摩尔）缓慢地滴入由对甲氧基苯甲酰氯8.530克（50毫摩尔）、乙酸乙酯50毫升、（S）-乳酸甲酯6.767克（65毫摩尔）组成的混合物中，然后将所得的反应混合物在20℃下搅拌反应超过2小时。反应结束后往反应混合物中加入水20毫升，分离出水层。有机层进一步用20毫升水洗涤两次，所得的有机层在减压下进行浓缩，即可得到目标产物(S)-2-(4-甲氧基苯甲酰氧基)丙酸甲酯，产物为黄色油状物（12.19克，产率：98%）。[2]

稳定性

对甲氧基苯甲酰氯化学稳定性较差，其在空气环境下容易发生化学反应。例如其结果中的酰氯基团会与水反应生成苯甲酸和盐酸，从而导致分子不稳定。为了保证对甲氧基苯甲酰氯的稳定性，应尽量避免与水和其他亲核试剂接触，并储存于干燥、冷藏的环境中。

参考文献

[1] Donlin, Maureen J.; et al Antimicrobial Agents and Chemotherapy (2017), 61(4), 2574.

[2] Clayden, Jonathan;  Tetrahedron Letters (2007), 48(48), 8550-8553