丙酮酸甲酯的合成与应用

丙酮酸甲酯，英文名Methyl pyruvate，常温常压下为黄色液体，不溶于水，可溶于常见的有机溶剂包括氯仿，乙醇和乙醚等。丙酮酸甲酯属于有机酯类衍生物，结构中既含有酮羰基有含有酯基单元，可以进行多样的化学转化反应，可用作有机合成中间体，多用于药物分子和生物活性分子的结构修饰和合成。此外，该物质还可以用于基础化学研究。

合成方法

图1 丙酮酸甲酯的合成路线

将乳酸甲酯（5毫摩尔）、钒催化剂（0.25毫摩尔）、硝酸锌（0.25毫摩尔）和乙腈（5毫升）放入一个干燥的高压反应釜中（25毫升），将高压反应釜严格密封。然后向所得的反应混合物中充入氧气（0.2MPa），在80度下搅拌该反应混合物4小时。反应结束后，将所得的反应混合物冷却至室温，直接将反应混合物通过过滤除去反应混合物中不溶性固体。将所得的滤液在真空下进行浓缩以除去有机溶剂，所得的残余物通过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子丙酮酸甲酯，注意产物的沸点较低，在旋转蒸发过程中应该注意低温蒸发。[1-2]

应用

丙酮酸甲酯可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和农药化学品的生产与制备。在有机合成转化中，其结构中的酯基和酮羰基都具有较强的亲电性，可与有机金属试剂例如格式试剂发生加成反应；也可以在强还原剂的作用下转变为相应的二醇化合物。此外，在适当的反应条件下，其结构中的酮羰基和酯基可以进行选择性的化学转化反应，例如在硼氢化钠的作用下酯羰基可以保持不变，而酮羰基则被还原成醇。

储存条件

丙酮酸甲酯化学性质较为活泼，一般要求保存在低温环境中（2-8度冰箱中）。

参考文献

[1] Fermin, Maria C.; Bruno, Joseph W. Tetrahedron Letters (1993), 34(47), 7545-8

[2] Chang, Hae Sung; et al Synthetic Communications (2002), 32(1), 31-35