4-氯苯硼酸的应用

4-氯苯硼酸，英文名4-Chlorophenylboronic acid，常温常压下为白色或者米白色结晶粉末，在水中有一定的溶解性，并且可溶于强极性的有机溶剂例如二甲基亚砜，但是不溶于醚类溶剂。4-氯苯硼酸属于苯硼酸类衍生物，具有和苯硼酸类似的化学性质，可用作有机合成与医药化学中间体，在药物分子和有机功能材料分子的合成中有广泛的应用。

应用

4-氯苯硼酸可用作有机合成中间体，多用于药物分子和生物活性分子的合成。例如它是具有抗锥虫体和抗氧化性能的4-羟基香豆素衍生物的关键合成中间体。在医药应用方面，4-氯苯硼酸可用以合成药物分子巴氯芬片，巴氯芬片是中枢性肌肉松弛药，为作用于脊髓的骨骼松弛剂、镇静剂。该药物可抑制单突触和多突触传递，有效缓解肌张力增高、减少伸肌和屈肌痉挛程度与频度，常用于缓解各种疾病引起的骨骼肌痉挛。在有机合成转化中，4-氯苯硼酸可以在氧化剂的作用下转变为相应的4-氯苯酚；其结构中的硼酸单元可以在过渡金属钯的催化作用下进行Suzuki偶联反应，衍生出一系列1,4-双官能团化的苯衍生物。[1]

图1 4-氯苯硼酸的应用

将（3-溴苯基）甲醇，4-氯苯硼酸，KF，二叔丁基-（2-苯基）膦，甲苯，水和乙醇加入到一个250升耐压反应器中，将反应混合物用氮气进行置换使得反应体系充满氮气，将反应混合物在20度下进行搅拌，并用氮气鼓泡45分钟。将醋酸钯在水中的悬浮液加入到反应混合物中，将所得的反应混合物加热至回流并在回流搅拌反应7小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，在硅藻土垫上过滤反应混合物并用水清洗。过滤溶液（1μm过滤器）并分离各相，用水清洗有机相两次，将有机层分离出来并在真空下进行浓缩，得到一种油状液体。该液体用乙腈溶解，然后过滤该溶液，滤液在真空下进行浓缩并干燥，得到产品。[2]

参考文献

[1] Hardouin, Christophe; et al Organic Process Research & Development (2020), 24(5), 652-669

[2] Li, Xinjuan; et al Polymer Chemistry (2022), 13(33), 4789-4797