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2-溴-6-氟苯胺的制备

发布日期:2019/3/7 11:20:00

概述[1][2]

2-溴-6-氟苯胺属于苯胺类化合物,可用作医药化工合成中间体。如果吸入2-溴-6-氟苯胺,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。对保护施救者的忠告如下:将患者转移到安全的场所,咨询医生,如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。若泄露,小量泄漏尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中,用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所,禁止冲入下水道;若大量泄漏,构筑围堤或挖坑收容,封闭排水管道,用泡沫覆盖,抑制蒸发,用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

制备 [1-2]

2,6-二氟苯胺的制备如下:

将2,6-二氟苯甲酸(1.0当量)溶于浓硫酸(H2SO 4,2.5mL / mmol二卤代苯甲酸)中,加热至60℃,保持1.5小时。然后将溶液冷却至室温,然后加入叠氮化钠(NaN3)。将所得混合物在室温下搅拌42小时,然后冷却至0℃并用浓氢氧化铵(NH4OH)碱化。

用乙酸乙酯(EtOAc,3×10-20mL)萃取有机物。合并有机层,用饱和氯化钠(NaCl,1×10-20mL)洗涤,用硫酸镁(MgSO 4)干燥,减压浓缩,得到粗产物2,6-二氟苯胺。1H NMR [400MHz,(CD3)2CO]δ7.22(dd,J = 1.0,8.2,1H),7.00(ddd,J = 0.9,1.0,8.2Hz 1H),6.57(td,J = 5.5,8.2, 1H),4.86(s,2H)13C NMR [400MHz,(CD3)2CO]δ164.08,159.08(d,J = 1000Hz),132.18(d,J = 35Hz),128.75(d,J = 14) Hz),125.46(d,J = 84Hz),119.14(d,J = 19Hz),114.96(d,J = 85Hz)。

主要参考资料

[1] Synthesis of Pyrrolnitrin and Related Halogenated Phenylpyrroles