异戊醛的应用
发布日期:2023/4/25 8:46:51
异戊醛,英文名Isovaleraldehyde,常温常压下为无水或者浅黄色透明液体,不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如丙酮、苯和乙醚等。异戊醛属于烷基醛类衍生物,具有一定的挥发性和醛的刺激性气味,可作为有机合成与农药化学中间体,多用于药物分子修饰和生产。此外,该化合物还可以用作橡胶促进剂及食品香料。[1]
应用
异戊醛天然存在于柑桔、柠檬等精油中。高度稀释时有似苹果香气,浓度低于10ppm时呈桃子香味。我国GB2760-86规定为允许使用的食用香料,主要用于配制各种水果型香精。此外,该物质还可用作有机合成与农药化学中间体,多用于人造香料和药物分子的合成,例如它是药物分子握克丁的关键合成中间体,药品握克丁可用于消化道、泌尿道及其括约肌痉挛、偏头痛、呃逆以及泌尿道、胃肠道器械检查。此外,该化合物还可用于溃疡病、胆囊炎、胆石病等引起的腹痛,疗效与阿托品相近,但无口干等不良反应。
图1 异戊醛的应用
在室温下,向装有异戊醛(4.30克,50毫摩尔,1.1当量)和25毫升甲苯的100毫升圆底烧瓶中加入吗啉(3.96克,45毫摩尔,1.0当量)。将对甲苯磺酸固体(100毫克,0.58毫摩尔,0.012当量)作为缓慢地加入反应混合物中。用Dean-Stark水分离器连接烧瓶,将所得的反应混合物加热至回流,并在回流状态下搅拌反应2小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后将其直接通过蒸馏除去溶剂。将所得的反应粗品溶解在二氯甲烷中,并用水冲洗有机溶液三次,再用盐水洗涤有机层三次,分离出有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理。过滤除去干燥剂,并将所得的滤液在真空下除去二氯甲烷,即可得到目标产物分子(E)-4-(3-甲基丁烯-1-基)吗啉。[2]
参考文献
[1] Morales, Sara; Journal of Organic Chemistry (2016), 81(20), 10016-10022
[2] Yu, Huangchao; et al Tetrahedron Letters (2018), 59(45), 4008-4010
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