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迷迭香酸的性质与作用

发布日期:2023/4/24 9:27:58

迷迭香是一种常绿的小灌木,适宜温暖气候,特别耐旱,浇水过多反而是种植迷迭香失败的主要原因。迷迭香耐旱又少虫害,很适合用于庭院观赏植物,除此之外,在香水、食品和医学等领域迷迭香及其提取物都有重要用途。迷迭香酸是其中的活性成分。

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结构

迷迭香成分复杂,含有单萜、倍半萜、二萜、三萜、黄酮、脂肪酸等化学成分,这些成分含量分布上比较均衡。迷迭香中含有5%左右的酸性成分,主要为迷迭香酸、咖啡酸和绿原酸等,1958 年意大利化学家M. L. Scarpatti和G. Oriente首次从迷迭香中分离出迷迭香酸,并确定了其化学结构。

理化性质

溶解性:迷迭香酸为水溶性物质,低含量迷迭香来源为浅黄色至棕色粉末,高含量为白色粉末;易吸潮;具有迷迭香特殊草本气味;

熔点:171℃~175℃;

稳定性:迷迭香酸对温度的稳定性良好,随着温度的升高稳定性略有下降。在 20、40、60℃条件下迷迭香酸的含量变化小,经过 7 h 加热,迷迭香酸的保存率一直在 95 %以上,稳定性极好;在 80℃和100℃条件下,迷迭香酸的含量有所降低,受热7h其保存率仍在 86 %以上,且变化趋势趋于平缓,稳定性较好。因此可以认为,温度对迷迭香酸的稳定性影响较小,低温更利于迷迭香酸的保存及使用。

迷迭香酸对光照较为敏感。 在日光直射条件下,迷迭香酸的含量明显下降,在第3周测定时其保存率已下降到 45.82 %,稳定性极差;在避光条件下迷迭香酸含量变化小,在第5周测定时其保存率为 94.66 %,且趋势已趋于平缓,稳定性极好;在室内散射光条件下,经过 5 周时间,迷迭香酸的保存率维持在76%以上,稳定性一般。因此,迷迭香酸在使用及保存时应尽量避光处理。

应用

迷迭香酸并非迷迭香植物专有,人们从低等苔藓到高等双子叶植物中都发现了迷迭香酸的存在。作为一种含多个酚羟基的酸,迷迭香酸具有抗菌、抗病毒、抗氧化、抗炎等药理作用,因而在食品、化妆品、医药等领域都有着广泛应用。

迷迭香酸有很强的抗氧化性,其抗氧化活力强于维生素 E 。迷迭香酸有助于防止自由基造成的细胞受损,因此降低了癌症和动脉硬化的风险。

它也被用于食品防腐。在日本, 富含迷迭香酸的紫苏提取物被当作装饰物来改善新鲜海产品的保质期。 

药理作用

迷迭香酸的抗氧化机制有下列两种:

(1)通过竞争性结合脂质过氧基,终止脂质过氧化的连锁反应;

(2)抑制诱导型一氧化氮合酶(inducibleinitricoxidesynthase,iNOS)的蛋白合成及一氧化氮生成。

对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑制作用孙峋等发现,迷迭香的活性提取成分中,迷迭香酸具有抗菌活性。大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的繁殖均会被迷迭香酸抑制,并且对金黄色葡萄球菌的抑制作用远大于大肠杆菌。

其作用机制是(1)抑制DNA聚合酶的活性,导致DNA复制受到影响,从而抑制细菌生长;(2)通过改变细菌细胞膜的通透性,使还原糖、蛋白质等发生渗漏,使细胞代谢受到影响。 

抗病毒作用迷迭香酸能够抑制人类免疫缺陷病毒、疱疹病毒、日本脑炎病毒的生长。在不增强细胞毒性的情况下,硝基化后的迷迭香酸对HIV整合酶的抑制作用和抗病毒活性增加;迷迭香酸能够抑制HIV鄄1逆转录酶活性。此外,迷迭香酸可以抑制疱疹病毒,降低小鼠脑内病毒载量及致炎细胞因子水平,使感染日本脑炎病毒小鼠的死亡率显著降低。

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