乙醛酸水合物的性质与应用

乙醛酸水合物，英文名glyoxylic acid hydrate，常温常压下为无色或浅黄色油状液体。该化合物在自然中发现于未成熟的果实和幼嫩的绿叶中，具有一定的吸湿性，在水中有一定的溶解性，并且可溶于常见的有机溶剂。该化学品既有酸的性质，同时又表现出醛的性质，在有机化学中常用作化学合成中间体，在医疗诊断方面可用于尿中蛋白质的测定。

化学性质

乙醛酸水合物在空气中稳定，在干燥条件下不分解。它在加热或加入强酸或碱时分解，生成乙醛和二氧化碳。它可以与金属离子形成配合物，也可以和其他化合物发生酯化反应。乙醛酸水合物可以作为化学试剂，在有机合成中常用作酸化剂与中间体等，可以用于制备药物、农药、染料等有机化合物。

应用

乙醛酸水合物可用作有机合成与医药化学中间体，其结构中的醛基和羧基都是高反应活性的官能团，可用于合成多种具有环状内酯结构的生物活性分子和药物分子。乙醛酸水合物通过羧基和羟基的反应可以生成内酯化合物，而内酯结构在天然产物合成中非常常见，许多内酯化合物都具有重要的生物活性。[1]

图1 乙醛酸水合物的应用

在一个干燥的1升的反应烧瓶中，将氨基甲酸叔丁酯（1；50克，0.43摩尔）和乙醛酸水合物（43.24克，0.47摩尔）依次加入其中，往所得的反应混合物中加入丙酮（300毫升），将反应混合液加热至回流并在回流状态下搅拌反应5小时或在室温下在二乙醚（300毫升）中搅拌过夜。反应结束后直接将反应混合物过滤除去反应体系中的不溶物，并在真空中浓缩滤液。将所得的残余物胶状固体溶解在乙酸乙酯中，通过往所得的悬浮液中加入正己烷以沉淀出白色固体，即为目标产物。[2]

参考文献

[1] Dhawa, Uttam; Organic Letters (2021), 23(7), 2760-2765

[2] Samant, Manoj P.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2007), 50(9), 2067-2077