2,3-二氢呋喃的性质与应用

2,3-二氢呋喃，英文名为2,3-Dihydrofuran，常温常压下为无色透明液体，具有呋喃的特殊气味。2,3-二氢呋喃属于呋喃氢化的中间体产物，具有很高的化学反应活性，可用作有机合成与医药化学中间体，在含有四氢呋喃结构的抗肿瘤类药物分子和生物活性分子的合成中有着较为广泛的应用。该化学品的稳定性较低，容易发生环张力、氧化、加成等不稳定反应，为了保持其稳定性，应该储存于阴凉、干燥、避光的条件下，并且避免接触空气和水。

结构性质

2,3-二氢呋喃是一种环状醚，由于其结构中含有一个较小的环结构，因此它比较容易发生环张力，因而不太稳定。环张力使得二氢呋喃的反应活性增加，因为环张力的存在降低了分子内部化学键的键能，使得反应更容易发生。这也意味着二氢呋喃更容易发生氧化和加成反应等不稳定反应，因为这些反应通常需要较低的活化能。

应用

图1 2,3-二氢呋喃的应用

在一个干燥的反应瓶中，于-30°下C向2,3-二氢呋喃(9.5mL, 8.8g, 125.6mmol)在四氢呋喃(45mL)中的溶液中加入正丁基锂试剂(1.6M in hexane,73.0mL, 116.8mmol) 。在此温度下搅拌所得混合物30分钟，然后将反应混合物转移到室内环境下在室温下继续搅拌反应30分钟。将溶液冷却到-30℃，再往反应混合物中缓慢地加入PhMe2SiCl（15.0mL，15.3g，89.4mmol），继续搅拌反应混合物30分钟。将反应混合物在1小时内缓慢升至室温，并在室温下搅拌12小时。反应结束后，用饱和的NH4Cl水溶液淬灭反应，分离水层并用戊烷（3×200mL）萃取。用饱和NaCl水溶液洗涤合并的有机相，并在无水MgSO4上干燥，过滤并浓缩滤液。将残留物通过碱性氧化铝塞子过滤，用戊烷冲洗，浓缩合并的滤液。最后残余物通过硅胶柱色谱法（己烷/乙醚，50:1）进行分离纯化，即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Loeffler, Lorenz E.; et al Angewandte Chemie, International Edition (2021), 60(10), 5316-5322