N-苄基哌啶酮的性质与应用

N-苄基-4-哌啶酮，英文名N-Benzyl-4-piperidone，常温常压下为透明至黄色油性液体，N-苄基哌啶酮是一个带有部分极性的分子，可以在一些极性溶剂中溶解，如甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等。但在一些非极性溶剂中的溶解度较小，如正庚烷、苯等。N-苄基-4-哌啶酮属于哌啶类衍生物，常用作有机合成和医药化学中间体，多用于原料药分子和生物活性分子的合成，例如它是抗精神病药物分子五氟利多的关键合成中间体。

稳定性

N-苄基哌啶酮是一种碱性化合物，可以与酸反应生成相应的盐。在强酸或强碱的条件下，N-苄基哌啶酮可能会发生分解。

医药用途

N-苄基哌啶酮可用作有机合成中间体，可用于药物分子的修饰与合成。例如该化合物可用于抗精神病药物分子五氟利多的合成，五氟利多片是口服长效抗精神病，抗精神病作用强而持久，口服一次可维持数天至一周，亦有镇吐作用，但镇静作用较弱，对心血管功能影响较轻。

合成应用

在有机合成化学中，N-苄基-4-哌啶酮中的苄基基团可以在钯碳加氢的作用下脱除，其结构中的羰基是一个强亲电基团，可以和格式试剂反应生成相应的三级醇类化合物，也可以和胺类化合物进行缩合反应得到相应的亚胺或者烯胺衍生物。[1]

图1 N-苄基-4-哌啶酮的应用

将1-苄基-4-哌啶酮（44.6毫升，250毫摩尔，1.0当量）、N，N-二甲基肼（22.8毫升，300毫摩尔，1.2当量）和甲苯（250毫升）加入装有Dean-Stark装置的500毫升圆底烧瓶中。将所得的反应混合物解热至回流并保持在回流条件下加热搅拌反应2小时。反应结束后首先将反应混合物冷却至室温，然后在真空中除去混合物中挥发物，即可得到目标产品。[2]

参考文献

[1] Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2012), 22(7), 2560-2564

[2] Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2015), 51(64), 12867-12870