N-苄基哌啶酮的生产工艺和用途

简介

N-苄基哌啶酮在常温常压下通常为透明至黄色的油性液体，具有一定的密度（约为1.098 g/cm³）和折射率（n20/D 1.541）。N-苄基哌啶酮具有部分极性，能够在甲醇、乙醇、氯仿和乙醚等极性溶剂中溶解，但在非极性溶剂如正庚烷和苯中的溶解度较小。此外，该化合物还表现出一定的碱性，可以与酸反应生成相应的盐，同时在强酸或强碱条件下可能会发生分解[1]。

N-苄基哌啶酮的性状

生产工艺

苄胺与丙烯酸甲酯在适当的反应条件下进行加成反应，制备出N,N-双(β-丙酸甲酯)苄胺。这一步反应是合成N-苄基哌啶酮的关键前体，其产率和纯度直接影响后续步骤的进行。将上一步得到的N,N-双(β-丙酸甲酯)苄胺进行环合反应，生成1-苄基-3-甲酸甲酯哌啶酮的盐酸盐。这一步反应需要在酸性条件下进行，以确保环合反应的顺利进行。通过水解反应去除甲酸甲酯基团，并进行消除反应，最终得到N-苄基哌啶酮。这一步反应需要控制适当的反应条件和反应时间，以确保产物的纯度和收率[1-2]。

用途

在医药化学领域，N-苄基哌啶酮是多种药物分子的关键合成中间体。例如，它是抗精神病药物五氟利多的重要前体。五氟利多是一种口服长效抗精神病药，具有强而持久的抗精神病作用，口服一次可维持数天至一周，同时具有镇吐作用，对心血管功能影响较轻。因此，N-苄基哌啶酮在抗精神病药物的研发和生产中具有重要的应用价值。

在有机合成领域，N-苄基哌啶酮的多样反应性使其成为合成复杂有机分子的重要工具。通过其羰基与胺类化合物的缩合反应或与其他官能团的反应，可以构建出多种复杂的有机骨架，这些骨架在药物、农药及天然产物的合成中具有广泛的应用[1-3]。

参考文献

[1]丁炬平,余强,张仁延,et al.Synthesis and optimized process of 4-N-butyl-1-[4-(2-methylphenyl)-4-one-1-butyl]piperidine. N-benzyl-4-piperidone (1).2012[2024-07-23].

[2] Chun-Ya L .Study on Synthesis of N-Benzyl-4-piperidone under Microwave Radiation[J].Chemical World, 2011.

[3] Holzgrabe U , Piening B , Hesse K ,et al.Stereochemistry of 2,6-Dipyridine Substituted N-Benzyl-4-piperidone Mono- and Dicarboxylates and of the Corresponding Reduction Products[J].Zeitschrift für Naturforschung B, 1989, 44:565 - 574.