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2-辛基十二醇的合成与性质

发布日期:2023/4/12 8:37:37

2-辛基十二醇,英文名为2-Octyl-1-dodecanol,常温常压下为无色透明液体。2-辛基十二醇属于脂肪醇类衍生物,其分子结构中含有较长的烷基链,使得该化合物难以溶于水,但能溶解于大多数有机溶剂中。由于该物质分子中含有羟基单元,因此分子间可以形成氢键,存在有较强的范德华力,增加了该化合物的稳定性。

结构性质

由于该化合物的分子结构中含有较长的碳链,且不含有具有强极性的基团,因此它的极性较小。这意味着它可以溶解在一些非极性溶剂中,例如石油醚、甲苯等。虽然分子结构中含有氢键,但是较长的烷基链在一定程度上削减了这种相互作用力。

合成方法

2-辛基十二醇的合成路线

图1 2-辛基十二醇的合成路线

在一个干燥的反应器中,于氩气氛围下向[ Cp * Ir Cl2 ] 2 ( 0.02 mmol )、1,7 -辛二烯( 0.2 mmol )和叔丁醇钾 ( 0.8 mmol )的对二甲苯( 0.5 m L )溶液中加入葵醇( 2 mmol ),所得的反应混合物在120℃下剧烈搅拌反应4 h。反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后往反应混合物中加入水和乙酸乙酯,分离出有机层。用乙酸乙酯萃取水层三次,合并所有的有机层并用无水硫酸钠干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下浓缩,残余物通过硅胶柱色谱分离( ( 230 ~ 400目硅胶,正己烷/乙酸乙酯=10∶1 )。[1]

应用

2-辛基十二醇可用作有机合成中间体,在长烷基链醛,酸以及酯类化合物的合成中有一定的应用。此外,该化合物还可以用作有机反应中的反应溶剂。该化学品具有一定的表面活性,可以降低表面张力,因此在制备乳液、液体净化剂等领域有广泛的应用。这是因为它的长链基团可以被吸附在液体表面,使分子有一定的定向性和有序性,从而增加分子之间的作用力。

参考文献

[1] Matsu-ura, Toyomi; et al Journal of Organic Chemistry (2006), 71(21), 8306-8308

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