酞菁的性质与合成

酞菁是一类大环化合物，环内有一个空腔，直径约2.7 × 10−10m。中心腔内的两个氢原子可以被70多种元素取代，包括几乎所有的金属元素和一部分非金属元素。酞菁环的配位数是四，依金属的原子尺寸和氧化态，一个或两个(对部分碱金属而言)金属原子可以嵌入酞菁的中心腔内。如果金属趋向于更高的配位数，金属酞菁的分子会呈角锥体，四面体或八面体结构。锕系和镧系金属是八配位的，这两个系的金属酞菁呈现三明治型结构。

性质

酞菁是个使用X射线技术确定结构的有机化合物，酞菁存在强的电子流，满足了高分辨电子显微镜的要求，可以得到分子和亚分子分辨的有机分子图象。大多数酞菁化合物具有同质多晶性，即结构相同的酞菁分子在不同的环境中所生成的晶体结构是不同的。这些特殊晶型的酞菁被作为光导体材料用在电子照相和激光打印机上。

酞菁的电性质研究表明，该类化合物是一种有机半导体，带隙宽度为1.5ev左右，一般是p型半导体，通过改变酞菁环上的取代基和中心金属的类型可以修饰或改变酞菁的性能，得到性能各异的功能材料，当酞菁周边的取代基连上强拉电子取代基如 －F 和 －CN 等时，甚至可以转化为n型半导体。

合成

酞菁通常由邻苯二酰衍生物的环化四聚合反应合成，即邻苯二甲酸、邻苯二甲酸酐、邻苯二甲酰亚胺、邻苯二腈、1,2-二溴苯或1,3-二亚氨基异吲哚啉。制备金属衍生物最常用的方法是邻苯二腈的金属模板反应，而1,3-二亚氨基异吲哚啉是用于获得非金属酞菁。

制备非金属酞菁的另一种方法是用醇钠或醇锂处理邻苯二腈，可以得到碱金属酞菁，紧接着用无机酸去掉金属得到非金属酞菁。而且，在对苯二酚、四氢嘧啶存在下加热邻苯二腈可获得非金属酞菁。目前，最常用的方法是通过邻苯二腈和异吲哚啉在高沸点有机溶剂中合成酞菁，用这两种前体合成酞菁的优势在于易提纯及产率较高。