1,3-环己二酮的性质与应用

1,3-环己二酮，英文名1,3-Cyclohexanedione，常温常压下为白色至淡黄色固体粉末，可溶于大部分有机溶剂，在水中溶解性相对较差。1,3-环己二酮常用作有机合成和农药化学中间体，例如它是农药分子除草剂磺草酮的合成前体化合物。

结构性质

1,3-环己二酮具有两个羰基结构，羰基是一种强吸电子基团，因此两个羰基中间的亚甲基具有一定的酸性，可以较为容易地在碱的作用下转变为相应的碳负离子，进而发生一系列的亲核取代反应。

应用

1,3-环己二酮可用作有机合成和农药化学中间体，例如其可用作除草剂除草剂磺草酮的合成，甲基磺草酮会使植物分生组织在3-5天后，出现黄化症状随之引起枯斑，继而整株植物死亡。适用于玉米地杂草的清除，本品的特点是对环境无影响，降雨不影响其药效，对玉米无不良影响。在有机合成转化中，1,3-环己二酮可作为建构单元通过醛醇缩合/迈克尔（Michael）加成反应与未活化的醛反应，合成9-取代的1,8-二氧杂蒽；也可与邻苯二甲酰肼、芳香族炔丙氧基醛和叠氮化物经四组分缩合反应，合成[（1,2,3-三唑-4-基）甲氧基-苯基]-2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-三酮衍生物。此外，该化合物还可用于制备2-取代的加合物，这类加合物是合成ß-烯酮 、聚氢喹啉衍生物 、1,8-二氧代-十二氢化氧杂蒽 、螺环戊醇 、氧杂硫醇 和三奎烷的重要中间体。[1]

图1 1,3-环己二酮的应用

在一个干燥的反应烧瓶中，将环己烷-1，3-二酮( 1当量)、二苯甲胺( 1当量)溶解于7.0 mL苯的溶液中，在往反应混合物中加入4Å分子筛(在Stark装置中约5-10 g)。给反应体系配置好Dean stark装置和冷凝器，将反应混合物加热至回流状态，通过TLC点板监测反应进度直至1，3-二酮完全消耗。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后往反应混合物中加入二氯甲烷，通过减压蒸发除去溶剂，然后将所得的残余物通过硅胶柱色谱(AcOEt/正己烷作为洗脱剂)进行分离纯化即可得到目标产物分子。[2]

参考文献

[1] Barbero, Margherita; Bazzi, Stefano; Cadamuro, Silvano; Dughera, Stefano Tetrahedron Letters (2010), 51(17), 2342-2344

[2] Ogawa, Shinichi; et al Chemistry - A European Journal (2010), 16(24), 7090-7095, S7090/1-S7090/76