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4-氯丁酰氯的用途

发布日期:2023/4/11 8:58:01

4-氯丁酰氯,英文名4-Chlorobutyryl chloride,常温常压下为无色或者浅黄色液体,遇水会发生水解反应而变质。4-氯丁酰氯具有很高的化学反应活性,在有机合成化学中常用作酰化试剂,多用于醇类或者胺类化合物的酰基化反应,药物分子合成与修饰中有一定的应用。

稳定性

4-氯丁酰氯常温常压下稳定,是一种白色至微黄色、有刺激性的液体。该化合物潮解之后会释放出刺鼻的盐酸。

医药用途

4-氯丁酰氯可用作有机合成和医药化学中间体,多用于农药分子和医物分子合成与生产。例如其是医药中间体氟哌啶醇的关键合成中间体。氟哌啶醇为丁酰苯类抗精神病药的主要代表,作用与氯丙嗪相似,有较强的多巴胺受体拮抗作用。在等同剂量时,其拮抗多巴胺受体的作用为氯丙嗪的20〜40倍,因此属于强效低剂量的抗精神病药。

合成应用

4-氯丁酰氯在有机合成化学中常用作酰化试剂,多用于醇类化合物和胺类化合物的酰化以制备相应的酯和酰胺类产物。该化合物在药物分子修饰和生物活性分子合成中有较为广泛的应用。[1]

4-氯丁酰氯的应用

图1 4-氯丁酰氯的应用

将2.00 g树脂溶解于干燥的N,N-二甲基甲酰胺溶液中,然后向所得的反应混合物中加入16.0 mL DMF和1.32 g 2-氯苯并咪唑( 3.00当量, 8.64 mmol)、1.19 g 碳酸钾 ( 3.00当量, 8.64 mmol)和480 mg 碘化钾 ( 1.00当量, 2.88 mmol)。将所得的反应混合物在80 °C下剧烈搅拌反应18小时,然后依次用蒸馏水洗涤3次,甲醇洗涤3次,二氯甲烷洗涤3次。所得的产物在90℃烘箱中烘干以除去溶剂即可得到目标产物分子。[2]

储存条件

4-氯丁酰氯遇水容易发生潮解反应而变质,受热也容易发生分解。因此该化合物需要避光保存在常温,通风干燥处,密封贮存于棕色玻璃瓶内,外用木箱或塑料桶保护。

参考文献

[1] Schroeder, Chad E.; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2016), 14(16), 3950-3955

[2] Susanto, Steven; Jung, Nicole; Braese, Stefan RSC Advances (2016), 6(46), 39573-39576

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