3,4-噻吩二羧酸的性质与用途

3,4-噻吩二羧酸，英文名为3,4-Thiophenedicarboxylic acid，常温常压下为黄色或者浅黄色固体，具有显著的酸性，在水中溶解性较差，但是在醇类有机溶剂中溶解性好。3,4-噻吩二羧酸属于噻吩类衍生物，可用作有机合成和医药化学中间体，多用于基础化学研究和有机发光材料的制备。

结构性质

3,4-噻吩二羧酸分子具有相对较高的分子量和较强的分子间相互作用力，因此其熔点和沸点较高。分子中的芳香性环也具有较高的电子密度，使得其容易被氧化剂氧化。该化合物是一种邻二酸类化合物，可以在脱水剂的作用下发生脱水缩合反应得到想要的酸酐衍生物。[1]

用途

3,4-噻吩二羧酸可用作有机合成中间体，其结构中的羧基可以与醇反应，形成酯类化合物。该反应通常需要使用酸催化剂，例如硫酸或苯磺酸。3,4-噻吩二羧酸可以和芳香胺等亲核试剂进行缩合反应，形成新的杂环化合物。例如，与苯胺反应可以得到3,4-噻吩二甲酰胺。

图1 3,4-噻吩二羧酸的还原反应

将3,4-噻吩二羧酸( 5 mmol )和四氢呋喃( 15 m L )加入到装有搅拌棒和橡胶隔膜的100 m L干燥的双颈Schlenk烧瓶中，将混合物放置于冰水浴中冷却至0℃。然后向混合物中缓慢加入BH3 · THF ( 3当量)。加入BH3 · THF完成后，将反应混合物缓慢地恢复至室温，并在这个温度下搅拌反应24小时。再次将反应混合物冷却至0℃，然后向混合物加入THF：H2O ( 1∶1 , 30 m L)混合液淬灭反应混合物，向反应混合物中加入碳酸钾固体，摇晃（注意有大量的气体冒出），使水层与有机层分离。用乙酸乙酯萃取反应混合物，合并所有的有机层并用无水MgSO4干燥，过滤有机层除去干燥剂，所得的滤液在减压下浓缩即可得到目标产物分子。[2]

储存条件

3,4-噻吩二羧酸是一种富电子结构，容易被中强氧化剂氧化，此外高温也会加速该化合物的分解，因此其应该避开氧化剂储存在常温下。

参考文献

[1] Weller, T. et al Journal of Materials Chemistry C: Materials for Optical and Electronic Devices, 5(30), 7527-7534; 2017

[2] Seo, Ue Ryung et al ChemCatChem, 8(6), 1051-1054; 2016